化合物简介
(4S)-4-Formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester is used to prepare γ-aminophosphonates (N-arylamide phosphonates as subtype-selective sphingosine 1-phosphate receptor agonists and antagonists. It is also used to synthesize N-sulfonylated propargylglycine derivatives as metalloproteinase inhibitors.
基本信息
中文名称
3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯
英文名称
(S)-(-)-3-TERT-BUTOXYCARBONYL-4-FORMYL-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDINE
中文别名
(S)-(-)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛
英文别名
(S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-4-forMyl-2,2-diMethyl-1,3-oxazolidine、tert-butyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate、tert-Butyl (S)-(-)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate、(S)-(-)-3-Boc-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
CAS号
102308-32-7
分子式
C11H19NO4
分子量
229.273
精确质量
229.131
PSA
55.84
LOGP
1.4952
编号系统
PubChem号
24867096
BRN号
3591324
MDL号
MFCD00209557
物化性质
外观与性状
透明无色至黄色油状
密度
1.06g/mLat 25°C(lit.)
沸点
83-88°C1mm Hg(lit.)
闪点
226°F
折射率
n20/D 1.445(lit.)
蒸汽压
0.001mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26; S36; S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2934999090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
实验室可以根据标准的实验步骤从L-丝氨酸来制备。
用途
Garner醛在有机合成中广泛地被用作一手性中间体或者手性合成子。它的主要应用是通过醛羰基发生各种各样的反应，方便在底物分子中引入1,2-氨基羟基片段，有效地完成复杂分子或者天然产物的合成。在Garner醛分子中的唑啉环具有相当的稳定性，在温和的反应条件下一般保持不变。所以，Garner中的醛羰基几乎可以发生醛羰基的大多数反应。亲核试剂与Garner醛的亲核加成反应是该试剂的重要反应，例如：使用烷基锂试剂可以引入烷基；使用乙烯基锌可以引入乙烯基；使用炔基锂可以引入含炔键的基团 (式1，
式2)；使用金属铟可以使用水相反应引入烯丙基 (
式3)。Garner醛可以与活性甲基在强碱作用下发生选择性羟醛缩合反应 (
式4)。它与胺发生的还原胺化反应与其它醛没有任何差别。Garner醛可以与Wittig试剂发生反应，在生成顺式双键的同时引入其它官能团 (
式5)，也可以在金属催化剂的存在下，与TMSCHN2反应得到末端烯烃 (
式6)。
式2)；使用金属铟可以使用水相反应引入烯丙基 (
式3)。Garner醛可以与活性甲基在强碱作用下发生选择性羟醛缩合反应 (
式4)。它与胺发生的还原胺化反应与其它醛没有任何差别。Garner醛可以与Wittig试剂发生反应，在生成顺式双键的同时引入其它官能团 (
式5)，也可以在金属催化剂的存在下，与TMSCHN2反应得到末端烯烃 (
式6)。
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