化合物简介
泮托拉唑（英语：Pantoprazole，常用商品名有：Somac、Tecta、Pantoloc、Controloc、Panprax、Pansiv、Protium、Prazolin、Protonix、Pantecta、Pantoheal、Pantpas、Ppi-40以及Neoppi等）是一种质子泵抑制剂药物，抑制胃酸分泌。
基本信息
中文名称
泮托拉唑钠
英文名称
pantoprazole
中文别名
氘代泮托拉唑-d3、潘托拉唑
英文别名
Pantoprazol、5-difluoromethoxy-2-(((3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazole、Pantoprazolum、5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole、Pantoprazolum [INN-Latin]、Pantoloc、[14C]-Pantoprazole、6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole、Pantozol、5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole、Protonix、5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazole、Pantoprazol [INN-Spanish]
CAS号
102625-70-7
分子式
C16H15F2N3O4S
分子量
383.37
精确质量
383.075
PSA
105.54
LOGP
3.75
编号系统
UNII
D8TST4O562
物化性质
外观与性状
近乎于白色固体
密度
1.51 g/cm3
沸点
586.9ºC at 760 mmHg
熔点
139-140ºC, decomposes
闪点
308.7ºC
折射率
1.642
蒸汽压
9.37E-14mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39-S45
WGK Germany
3
危险类别码
R20/21/22
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯并咪唑(I)和2-氯甲基-3，4-二甲氧基吡啶盐酸盐缩合，生成物(Ⅲ再用间氯过苯甲酸氧化，即得产物。
1.2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115oC.
2.(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0oC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.3.5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5oC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119oC.
4.泮托拉唑的合成在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139oC(分解).
1.2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶的制备在反应瓶中加入2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐22.8g、硫脲9.1g和95%乙醇120ml,搅拌回流3h.冷却,再加入2mol/LKOH水溶液120ml,于室温搅拌10h.冷却,反应液用氯仿提取,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩,得白色固体2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶15.4g,mp113~115oC.
2.(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯的制备在反应瓶中加入2-巯甲基-3,4-二甲氧基吡啶9.5g和二氯甲烷100ml,搅拌溶解,冷却至0oC,加入氯甲酸乙酯5.7ml和三乙胺8.4ml,室温搅拌5h.反应液用水洗,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液减压浓缩得黄色油状物(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯11.8g.3.5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑的制备在反应瓶中加入(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基甲酸乙酯12.6g、5-二氟甲氧基邻苯二胺12.4g和甲苯100ml,搅拌回流5h.冷却至5oC以下,析出结晶,抽滤,用甲苯洗涤,抽干,干燥得白色固体5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑16.2g,mp118~119oC.
4.泮托拉唑的合成在反应瓶中加入5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑7.4g和二氯甲烷100ml,于冰水浴冷却下,搅拌加入间氯过氧苯甲酸3.5g,室温搅拌反应5h.用10%K2CO3水溶液洗涤,有机相用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物用异丙醇重结晶,得白色固体5-(二氟甲氧基)-2-[[(3-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑泮托拉唑7.0g,mp138~139oC(分解).
用途
与其它抗菌药物（克拉霉素、阿莫西林和甲硝唑）伍用能够根除幽门螺杆菌感染。十二指肠溃疡，胃溃疡，中、重度反流性食管炎。
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