基本信息
中文名称
溴甲基三苯基溴化磷
英文名称
(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide
中文别名
(溴甲基)三苯基溴化磷
英文别名
(Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide、bromomethyl(triphenyl)phosphanium,bromide
CAS号
1034-49-7
分子式
C19H17Br2P
分子量
436.12
精确质量
433.943
PSA
13.59
LOGP
1.3369
编号系统
PubChem号
24856314
MDL号
MFCD00011864
BRN号
3579901
EINECS号
213-857-2
物化性质
熔点
234-236°C(lit.)
安全信息
安全说明
S26-S28
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2931900090
危险品标志
Xi
信号词
Warning
危险性描述
H315; H319; H335
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
危险标志
GHS07
生产方法及用途
生产方法
通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。
用途
(溴甲基)三苯基溴化磷(
式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (
式2)。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (
式3)。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (
式4)。与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，
式6)。
式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (
式2)。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (
式3)。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (
式4)。与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，
式6)。
合成路线
共找到24条合成路线 >上游原料
共找到5个上游原料 >