化合物简介
Lansoprazole is a proton-pump inhibitor (PPI) which inhibits the stomach's production of gastric acids. It is manufactured by a number of companies worldwide under several brand names. In the United States, it was first approved by the Food and Drug Administration (FDA) in 1995. Prevacid patent protection expired on November 10, 2009. There is not evidence that its effectiveness is different than that of other PPIs.
基本信息
中文名称
兰索拉唑
英文名称
lansoprazole
中文别名
郎索那唑、达克普隆
英文别名
Lanz、OGAST、LANZOR、Promp、Lancid、Ulpax、Ketian、Lansoprazole、Zoton、2-[[[3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfinyl]benzimidazole、LANSOX
CAS号
103577-45-3
分子式
C16H14F3N3O2S
分子量
369.361
精确质量
369.076
PSA
87.08
LOGP
4.3809
编号系统
UNII
0K5C5T2QPG
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
1.5 g/cm3
沸点
555.8ºC at 760 mmHg
熔点
178-182°C dec.
闪点
289.9ºC
折射率
1.591
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
2.55E-10mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
DD9487500
安全说明
S26-S36
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
2933990090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
往2,3-二甲基吡啶中加入冰乙酸和部分30%双氧水,加热后再补加剩下的双氧水。反应结束后,减压蒸出溶剂,得化合物(I)。将其缓慢加入混酸中,加热,得硝化产物(Ⅱ)。三氟乙醇的溶液在碱性条件下反应数小时,滴入硝化产物(Ⅱ),加热得到取代产物(Ⅲ)。往取代产物(Ⅲ)中,滴人乙酸酐和浓硫酸,加热。减压抽去溶剂,残物加入甲醇、水和氢氧化钠配成的溶液,调至碱性,室温反应。得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)溶于氯仿,滴人二氯亚砜,回流。减压蒸出溶剂,加入甲醇待用。另外加入2-巯基苯并咪唑和甲醇钠的甲醇溶液,回流。降温后,滴入待用的甲醇溶液,回流得化合物(V)。化合物(V)溶于二氯甲烷,缓慢滴入双氧水、五氧化二钒和叔丁醇所成的溶液。反应结束后,加入0.5%硫代硫酸钠溶液,剧烈搅拌。处理后得兰索拉唑。
用途
消化系统类医药原料、抗酸药及抗溃疡病药,主要用于十二指肠溃疡、胃溃疡、吻合口部溃疡、反流性食管炎、卓-艾综合征(胃泌素瘤)等。
合成路线
共找到2条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到14个上游原料 >