基本信息
中文名称
吡虫啉
英文名称
Imidacloprid
中文别名
1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺、一扫净
英文别名
Imidacloprid [ISO]、Imidacloprid solution、1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidineimine、Confidor、1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-tetrahydro-2H-imidazol-2-imine、N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide、1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-nitroiminoimidazolidine、Confidor SL、Merit、Gaucho、Merit (insecticide)、Admire、Provado
CAS号
105827-78-9
分子式
C9H10ClN5O2
分子量
255.661
精确质量
255.052
PSA
86.34
LOGP
0.9755
编号系统
MDL号
MFCD00468059
物化性质
外观与性状
无色晶体
密度
1.59g/cm3
沸点
442.3ºC at 760mmHg
熔点
136-144ºC
闪点
221.3ºC
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
安全信息
海关编码
2933399026
生产方法及用途
生产方法
3-甲基吡啶-N-氧化物
（1）的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。2-氯-5-甲基吡啶
（2）的制备 将0.25mol的
（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。2-氯-5-氯甲基吡啶
（3）的制备 将上步产物
（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。吡虫啉
（4）的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺
（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶
（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。
（1）的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。2-氯-5-甲基吡啶
（2）的制备 将0.25mol的
（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。2-氯-5-氯甲基吡啶
（3）的制备 将上步产物
（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。吡虫啉
（4）的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺
（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶
（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。
用途
氯化烟酰杀虫剂，主要用来防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等，此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道，也不作用于氨基丁酸-氯离子通道，因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被开发为新的杀白蚊剂。广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。
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