化合物简介
丙烯腈（CH2=CH-C≡N）是有刺激性气味，极易燃的有机液体。IUPAC名称是2-丙烯腈（英文：2-propenenitrile）。
基本信息
中文名称
丙烯腈
英文名称
acrylonitrile
中文别名
乙烯基氰
英文别名
Acrylonitrile、2-propenenitrile、1-Methylethenylamine、Isopropenylamin、1-Propen-2-amine、acrylo-nitrile、2-propenamine、vinyl cyanide、cyanoethene、prop-2-enenitrile、2-Propenenitrile、propenamine-2、propenenitrile
CAS号
107-13-1
分子式
C3H3N
分子量
53.0626
精确质量
53.0265
PSA
23.79
LOGP
0.69598
编号系统
UNII
MP1U0D42PE
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
0.806g/mLat 20°C
沸点
77.3 °C
熔点
-83.5 °C
闪点
32°F
折射率
n20/D 1.391(lit.)
水溶解性
Soluble. 7.45 g/100 mL
稳定性
Stable under normal shipping and handling conditions. However, it may undergo explosive polymerization if uninhibited. The substance polymerizes due to heating, under the influence of light, bases and peroxides. Heating may cause violent combustion or expl
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、碱类分开存放
蒸汽密度
1.83 (vs air)
蒸汽压
97.1mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
AT5250000
安全说明
S53-S9-S16-S45-S61-S36/37
WGK Germany
3
危险类别码
R11; R23/24/25; R37/38; R41; R43; R45; R51/53
危险品运输编码
UN 1093 3/PG 1
海关编码
2926100000
危险类别
3
包装等级
I
危险品标志
F
生产方法及用途
生产方法
1.氰乙醇法 环氧乙烷和氢氰酸在水和三甲胺的存在下反应得氰乙醇,然后以碳酸镁为催化剂,于200-280℃脱水制得丙烯腈,收率约75%。此法生产的丙烯腈纯度较高,但氢氰酸毒性大,成本也较高。
2.乙炔法 乙炔和氢氰酸在氯化亚铜-氯化钾-氯化钠稀盐酸溶液的催化作用下在80-90℃反应得丙烯腈此法生产过程简单,收率良好,以氢氰酸计可达97%。但副反应多,产物精制较难,毒性也大,且原料乙炔价格高于丙烯,在技术和经济上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前,该法是世界各国生产丙烯腈的主要方法。
3.丙稀氨氧化法以丙烯、氨、空气和水为原料,按其一定量配比进入沸腾床或固定床反应器,在以硅胶作载体的磷钼鉍系或锑铁系催化剂作用下,在400-500℃温度和常压下,生成丙烯腈。然后经中和塔用稀硫酸除去未反应的氨,再经吸收塔用水吸收丙烯腈等气体,形成水溶液,使该水溶液经萃取塔分离乙腈,在脱氢氰酸塔除去氢氰酸,经脱水、精馏而得丙烯腈产品,其单程收率可达75%,副产品有乙腈、氢氰酸和硫铵。此法是目前最有工业生产价值的生产方法。
2.其制备方法主要用丙烯氨氧化法,以丙烯、氨气和空气中的氧气为原料,在催化剂存在下进行反应,催化剂主要是含磷、钼、铋系的化合物,丙烯、氨和空气的摩尔比为1∶(1～1
.2)∶(1.8～2
.3),反应温度为400～500℃,反应压力为常压,反应器为流化床。 该反应丙烯腈的单程收率60%～75%。
3.环氧乙烷法 由环氧乙烷和氢氰酸在水和三甲胺的存在下反应制得氰乙醇;然后以碳酸镁为催化剂,于200～280℃脱水制得丙烯腈:
4.乙炔法 由乙炔与氢氰酸作用而得,反应为常压,温度80～90℃,用氯化亚铜和氯化铵为催化剂。该法特点是生产过程简单,但副产物种类较多,不易分离。主反应式如下:
5.丙烯氨氧化法 以丙烯、氨氧和空气中的氧为原料制得,主要副产物为氢氰酸、乙腈、丙烯醛、CO2和CO。主反应如下: 将原料气体以丙烯∶氨∶空气=1.0∶1.15∶10.5(mol)的比例从底部进入流化床反应器,反应温度440℃,压力63.74kPa。反应热用软水循环回收发生高压蒸汽。反应气体冷却后,洗涤、吸收、精馏后得到高纯度产品。该方法是目前国内外主要的生产方法。
2.乙炔法 乙炔和氢氰酸在氯化亚铜-氯化钾-氯化钠稀盐酸溶液的催化作用下在80-90℃反应得丙烯腈此法生产过程简单,收率良好,以氢氰酸计可达97%。但副反应多,产物精制较难,毒性也大,且原料乙炔价格高于丙烯,在技术和经济上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前,该法是世界各国生产丙烯腈的主要方法。
3.丙稀氨氧化法以丙烯、氨、空气和水为原料,按其一定量配比进入沸腾床或固定床反应器,在以硅胶作载体的磷钼鉍系或锑铁系催化剂作用下,在400-500℃温度和常压下,生成丙烯腈。然后经中和塔用稀硫酸除去未反应的氨,再经吸收塔用水吸收丙烯腈等气体,形成水溶液,使该水溶液经萃取塔分离乙腈,在脱氢氰酸塔除去氢氰酸,经脱水、精馏而得丙烯腈产品,其单程收率可达75%,副产品有乙腈、氢氰酸和硫铵。此法是目前最有工业生产价值的生产方法。
2.其制备方法主要用丙烯氨氧化法,以丙烯、氨气和空气中的氧气为原料,在催化剂存在下进行反应,催化剂主要是含磷、钼、铋系的化合物,丙烯、氨和空气的摩尔比为1∶(1～1
.2)∶(1.8～2
.3),反应温度为400～500℃,反应压力为常压,反应器为流化床。 该反应丙烯腈的单程收率60%～75%。
3.环氧乙烷法 由环氧乙烷和氢氰酸在水和三甲胺的存在下反应制得氰乙醇;然后以碳酸镁为催化剂,于200～280℃脱水制得丙烯腈:
4.乙炔法 由乙炔与氢氰酸作用而得,反应为常压,温度80～90℃,用氯化亚铜和氯化铵为催化剂。该法特点是生产过程简单,但副产物种类较多,不易分离。主反应式如下:
5.丙烯氨氧化法 以丙烯、氨氧和空气中的氧为原料制得,主要副产物为氢氰酸、乙腈、丙烯醛、CO2和CO。主反应如下: 将原料气体以丙烯∶氨∶空气=1.0∶1.15∶10.5(mol)的比例从底部进入流化床反应器,反应温度440℃,压力63.74kPa。反应热用软水循环回收发生高压蒸汽。反应气体冷却后,洗涤、吸收、精馏后得到高纯度产品。该方法是目前国内外主要的生产方法。
用途
用作有机原料;也用作谷物烟熏剂。
合成路线
共找到1470条合成路线 >上游原料
共找到149个上游原料 >