化合物简介
Exemestane (trade name Aromasin) is a drug used to treat breast cancer. It is a member of the class of drugs known as aromatase inhibitors. Some breast cancers require estrogen to grow. Those cancers have estrogen receptors (ERs), and are called ER-positive. They may also be called estrogen-responsive, hormonally-responsive, or hormone-receptor-positive. Aromatase is an enzyme that synthesizes estrogen. Aromatase inhibitors block the synthesis of estrogen. This lowers the estrogen level, and slows the growth of cancers.
基本信息
中文名称
依西美坦
英文名称
exemestane
中文别名
1,4-二烯-3,17-二酮-6-亚甲基雄烷、依西美坦(企标)、6-亚甲基雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮
英文别名
6-methylenandrosta-1,4-diene-3,17-dione、androsta-1,4-diene-6-methylene-3,17-dione、6-METHYLENEANDROSTA-1,4-DIENE-3,17-DIONE、Exemestance、6-Methylene-androsta-1,4-diene-3,17-dione、AROMASIN、Exemestan、6-methylenandrost-1,4-diene-3,17-dione、EXALAMIDE、Exemestane、6-Methyleneandrosta-1,4-diene-3,17-dione
CAS号
107868-30-4
分子式
C20H24O2
分子量
296.403
精确质量
296.178
PSA
34.14
LOGP
4.0295
编号系统
MDL号
MFCD00866994
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色晶体粉末
密度
1.13 g/cm3
沸点
453.7ºC at 760 mmHg
熔点
155.13°C
闪点
169ºC
折射率
1.572
储存条件
Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压
2.02E-08mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39
WGK Germany
3
海关编码
2937900090
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
III
危险标志
GHS07, GHS08
危险性描述
H319; H360
信号词
Danger
危险性防范说明
P201; P305 + P351 + P338; P308 + P313
生产方法及用途
生产方法
1.雄甾-4-烯-3，17-二酮和原甲酸三乙酯溶于四氢呋喃和无水乙醇中，在对甲苯磺酸存在下反应，然后加入N-甲基苯胺和甲醛溶液，继续反应。得到的Mannich反应产物溶于苯甲酸和无水二嚼烷，在DDQ作用下，得到依西美坦，总收率45%。
2.雄甾-4-烯-3,17-二酮和原甲酸三乙酯溶于四氢呋喃和无水乙醇中，在对甲苯磺酸存在下反应，然后加入犖-甲基苯胺和甲醛溶液，继续反应。得到的反应产物溶于苯甲酸和无水二烷，二氯二氰基苯醌(DDDQ)作用下，得到依西美坦。
2.雄甾-4-烯-3,17-二酮和原甲酸三乙酯溶于四氢呋喃和无水乙醇中，在对甲苯磺酸存在下反应，然后加入犖-甲基苯胺和甲醛溶液，继续反应。得到的反应产物溶于苯甲酸和无水二烷，二氯二氰基苯醌(DDDQ)作用下，得到依西美坦。
用途
依西美坦是第二代芳香酶抑制剂，其作用不同于抗雌激素药，它能不可逆地与芳香酶结合而使其灭活，从而使循环中的雌激素水平迅速、持续地降低，起到阻滞肿瘤生长的作用。该药的作用比同类的芳香化酶抑制剂福美坦要强，而毒性更低。更重要的是，本品不存在前者口服发生偶合的缺点，可以制成多种剂型。临床上用于治疗转移性乳腺癌及用作早期乳腺癌的辅助疗法，疗效确切，耐受性好，副作用相对较少。
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