基本信息
中文名称
2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪
英文名称
2-AMINO-4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZINE
中文别名
4-甲氧基-1,3,5-三嗪-2-胺
英文别名
2-AMino-4-Methoxy-6-Methyl-1、(4-methoxy-s-triazin-2-yl)amine、2-Amino-4-methoxy-1,3,5-triazin、2-AMINO-4-METHOXY-6-METHYL-S-TRIAZINE、4-amino-2-methoxy-1,3,5-triazine、4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YLAMINE、2-AMINO-4-METHYL-6-METHOXY-1,3,5-TRIAZINE、4-methoxy-1,3,5-triazin-2-amine、5-triazine、2-Methoxy-4-amino-1,3,5-triazin、4-methoxy-[1,3,5]triazin-2-ylamine、2-amino-4-methoxy-1,3,5-triazine
CAS号
1122-73-2
分子式
C5H8N4O
分子量
140.143
精确质量
140.07
PSA
73.92
LOGP
0.352
编号系统
EINECS号
216-790-7
物化性质
密度
1.322g/cm3
沸点
114ºC
熔点
258-261°C(lit.)
闪点
152.6ºC
安全信息
RTECS号
XY3193000
安全说明
S26-S36
危险类别码
R22; R36/37/38
WGK Germany
1
海关编码
2933699090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪的制备主要有以下两种方法。
(1)乙酰氯法 脒基-O-甲基异脲盐酸盐与乙酰氯反应。 脒基-O-甲基异脲盐酸盐的合成有两种方法。 一般用CuCl2法较ZnCl2法好。 氯化铜法的工艺是在反应釜中加入含有两个结晶水的氯化铜和甲醇,搅拌溶解,再于室温下将双氰胺加入,加热回流3～
4 h,反应液由蓝色经桃红色变为无色,冷却,过滤,滤饼即为铜盐配合物。 在反应釜中将铜盐配合物与水加在一起,搅拌下于室温通入硫化氢气体,至反应混合物呈黑色,过滤,滤出硫化铜,滤液在另一反应釜中减压浓缩至干,得到脒基-O-甲基异脲盐酸盐,然后,在上述反应釜中加入丙酮,冷至5℃,搅拌下加入20%氢氧化钠,在0～5℃下将乙酰氯加入使反应液pH=7,保持此温度反应2h,再升至室温反应
4 h,蒸出丙酮,残余物中加入水过滤,烘干得产品。 氯化锌法的工艺是在反应釜中加入含水结晶物氯化锌和甲醇,搅拌下将双氰胺加入,加热回流
4 h,冷却过滤得锌盐配合物,在另一反应釜中加入锌盐混合物、水,加热搅拌回流4
0 min,过滤除去氢氧化锌,滤液减压浓缩至浆状,加入无水乙醇,除去未水解的少量锌盐配合物,蒸除部分乙醇,冷却得到结晶脒基-O-甲基异脲盐酸盐,将该盐分散在乙腈和氢氧化钠的溶液中,搅拌于0℃滴加乙酰氯,加完后再在室温下搅拌
3 h,减压蒸去大部分溶剂,加水冷却过滤,干燥得白色晶体成品。
(2)原乙酸三甲酯法 由乙腈与甲醇在氯化氢存在下反应生成原乙酸三甲酯,原乙酸三甲酯与双氰胺在氯化锌存在下反应制备三嗪。 其工艺是在反应釜中加入乙腈和甲醇,保持在5℃,通人干燥的氯化氢气体,在20℃反应1
5 h,用5%氨气甲醇溶液调pH=3,再加入甲醇,在30℃反应1
5 h,过滤除去氯化铵,常压蒸馏,收集。107～109℃馏分为原乙酸三甲酯。 在另一反应釜中加入双氰胺、氯化锌和原乙酸三甲酯,搅拌加热至75～85℃,反应16h,减压蒸出甲醇和过量的原乙酸三甲酯,加入水,结晶过滤干燥,得到三嗪。
(1)乙酰氯法 脒基-O-甲基异脲盐酸盐与乙酰氯反应。 脒基-O-甲基异脲盐酸盐的合成有两种方法。 一般用CuCl2法较ZnCl2法好。 氯化铜法的工艺是在反应釜中加入含有两个结晶水的氯化铜和甲醇,搅拌溶解,再于室温下将双氰胺加入,加热回流3～
4 h,反应液由蓝色经桃红色变为无色,冷却,过滤,滤饼即为铜盐配合物。 在反应釜中将铜盐配合物与水加在一起,搅拌下于室温通入硫化氢气体,至反应混合物呈黑色,过滤,滤出硫化铜,滤液在另一反应釜中减压浓缩至干,得到脒基-O-甲基异脲盐酸盐,然后,在上述反应釜中加入丙酮,冷至5℃,搅拌下加入20%氢氧化钠,在0～5℃下将乙酰氯加入使反应液pH=7,保持此温度反应2h,再升至室温反应
4 h,蒸出丙酮,残余物中加入水过滤,烘干得产品。 氯化锌法的工艺是在反应釜中加入含水结晶物氯化锌和甲醇,搅拌下将双氰胺加入,加热回流
4 h,冷却过滤得锌盐配合物,在另一反应釜中加入锌盐混合物、水,加热搅拌回流4
0 min,过滤除去氢氧化锌,滤液减压浓缩至浆状,加入无水乙醇,除去未水解的少量锌盐配合物,蒸除部分乙醇,冷却得到结晶脒基-O-甲基异脲盐酸盐,将该盐分散在乙腈和氢氧化钠的溶液中,搅拌于0℃滴加乙酰氯,加完后再在室温下搅拌
3 h,减压蒸去大部分溶剂,加水冷却过滤,干燥得白色晶体成品。
(2)原乙酸三甲酯法 由乙腈与甲醇在氯化氢存在下反应生成原乙酸三甲酯,原乙酸三甲酯与双氰胺在氯化锌存在下反应制备三嗪。 其工艺是在反应釜中加入乙腈和甲醇,保持在5℃,通人干燥的氯化氢气体,在20℃反应1
5 h,用5%氨气甲醇溶液调pH=3,再加入甲醇,在30℃反应1
5 h,过滤除去氯化铵,常压蒸馏,收集。107～109℃馏分为原乙酸三甲酯。 在另一反应釜中加入双氰胺、氯化锌和原乙酸三甲酯,搅拌加热至75～85℃,反应16h,减压蒸出甲醇和过量的原乙酸三甲酯,加入水,结晶过滤干燥,得到三嗪。
用途
1.2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪是磺酰脲类除草剂甲磺隆、绿磺隆、噻吩磺隆、醚苯磺隆等的中间体, 还可用于造纸涂料、聚合物乳液、金属加工液的杀菌防腐。
