化合物简介
Thromboxane A2-receptor antagonist. Antiasthmatic.
基本信息
中文名称
塞曲司特
英文名称
Seratrodast
中文别名
7-(3,5,6-三甲基-1,4-苯醌-2-基)-7-苯基庚酸、(±)-G-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1-基)苯庚酸、西拉达司
英文别名
7-phenyl-7-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)heptanoic acid
CAS号
112665-43-7
分子式
C22H26O4
分子量
354.439
精确质量
354.183
PSA
71.44
LOGP
4.61
编号系统
MDL号
MFCD00875701
物化性质
外观与性状
淡橙色固体
密度
1.14 g/cm3
沸点
522.3ºC at 760 mmHg
熔点
118-120°C
闪点
283.8ºC
折射率
1.584
蒸汽压
0.002mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
TZ2585500
安全说明
S26; S24/25
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
29309070
危险品运输编码
3336
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
2,3,5-三甲基氢醌和7-羟基苯庚酸溶于甲苯,加入D-樟脑-10-磺酸,在70℃下搅拌20h.反应液浓缩后,剩余物用10%三氯化铁水溶液氧化.经处理后,再层析得到产物.1.6-氯甲酰基-己酸乙酯的制备在反应瓶中加入6-(乙氧羰基己酸)120g(0.64mol)(该化合物根据文献合成,bp144~148oC/666.61Pa)、二氯甲烷200ml,搅拌溶解,于环境温度下往该混合物中加入氯化亚砜92.0ml(1.28mol),混合物升温到50oC,在此温度下搅拌2h后,减压蒸除溶剂,剩余物减压蒸馏,收集bp90~91oC/39.9966Pa)馏分,得无色液体129g,收率98%,直接用于下步反应.2.7-苯庚酸乙酯-7-酮的制备在反应瓶中加入苯71ml(0.80mol)和无水三氯化铝53.2(0.20mol),搅拌悬浮,并降温至5oC,搅拌下滴加6-氯甲酰基-己酸乙酯41.3g(0.2mol),40min滴加完,将混合物升温至90oC,搅拌反应2h.冷却至室温,反应混合物倾入到碎冰400g/浓盐酸40ml中.搅拌20min后,用乙酸乙酯500ml分3次提取,分出有机层用饱和盐水洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩蒸除溶剂得油状物46.5g.在反应瓶加入上述油状物46.5g和乙醇200ml,搅拌溶解,往该溶液再加入浓硫酸2ml,将混合物加热至80oC回流2h.冷却,加入碳酸氢钠水溶液中和,减压浓缩回收乙醇.加入乙酸乙酯400ml提取,分出有机层,饱和盐水,洗涤,干燥,蒸发溶剂后得油状物7-苯庚酸乙酯-7-酮可直接用于下一步反应.3.7-羟基-7-苯庚酸乙酯的制备在反应瓶中加入油状物7-苯庚酸乙酯-7-酮一批量,再加入甲醇300ml,搅拌溶解,冷却至0oC后,在10min内分批加入NaBH
用途
塞曲司特是TXA2受体拮抗剂,可用于支气管哮喘及咳嗽、多痰等症状地治疗.本品为新型的、强效的、口服有效的且长时作用的血栓烷A2(TX
