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红霉素

红霉素

CAS号：114-07-8
英文名：Erythromycin
分子式
C37H67NO13
熔点
138-140ºC
密度
1.2g/cm3
分子量
733.927
沸点
818.4ºC at 760mmHg
溶解度
信号词
危险品标志
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化合物简介
红黴素（英文：Erythromycin）是一种大环内酯类的抗生素，可用于治疗呼吸道感染（英语：respiratory tract infections）、皮肤感染（英语：skin infections）、披衣菌感染（英语：chlamydia infections），以及梅毒。本品也可用于预防新生儿的B群链球菌感染（英语：Group B streptococcal infection）。红霉素可以用于改善胃轻瘫（英语：gastroparesis）的症状。本品可透过静脉注射或口服给药 。新生儿有时会给予含有红霉素的眼药水，以避免结膜炎（英语：neonatal conjunctivitis）。 常见副作用包含腹绞痛、呕吐，以及腹泻等。更严重者可能引发伪膜性结肠炎、肝脏疾病、长QT症，以及过敏反应。青霉素过敏者通常可安全服用本品。妊娠期间用药目前显示安全。一般认为哺乳期间用药为安全，但有研究显示，未满两周的新生儿若服用本品，或母体于哺乳期间用药，可能会增加罹患幽门狭窄（英语：pyloric stenosis）的风险。红霉素属于大环内酯类抗生素，会抑制细菌的蛋白质合成。 红霉素于1952年首次由红霉素放线菌（英语：Saccharopolyspora erythraea）中纯化出来。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中，为基础公卫体系必备药物之一。该药属于学名药，价格不贵。本品在发展中国家的每锭批发价约于 0.03 至 0.06 USD之间。
基本信息
中文名称
红霉素
英文名称
Erythromycin
中文别名
红霉素碱、艾狄密新
英文别名
Ergel、USP、E.E.S、ERYC、Emgel、erythromycin A、erycin、knin、Erythromycin、emu、ErythroMycin、Aknin
CAS号
114-07-8
分子式
C37H67NO13
分子量
733.927
精确质量
733.461
PSA
193.91
LOGP
1.7856
编号系统
MDL号
MFCD00084654
BRN号
75279
EINECS号
204-040-1
RTECS号
KF4375000
PubChem号
24894626
物化性质
外观与性状
松软的无色粉末
密度
1.2g/cm3
沸点
818.4ºC at 760mmHg
熔点
138-140ºC
闪点
448.8ºC
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
0-6ºC
蒸汽压
4.94E-31mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S24-S37-S45
危险类别码
R42/43
WGK Germany
2
海关编码
2941500000
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
该品是由红色链丝菌(Streptomyces erythreus)培养液中提取的一种碱性抗生素。提纯时,利用它在不同的酸碱度溶解在不同溶剂中的特性,用乙酸丁酯和水溶液反复抽提,达到浓缩提纯的目的,最后在乙酸丁酯溶液中进行冷冻结晶,得红霉素碱。
用途
该品为大环内酯类抗生素，抗菌谱与青霉素近似，对革兰阳性菌，如葡萄球菌、化脓性链球菌、绿色链球菌、肺炎链球菌、粪链球菌、溶血性链球菌、梭状芽孢杆菌、白喉杆菌、炭疽杆菌等有较强的抑制作用。对革兰阴性菌，如淋球菌、螺旋杆菌、百日咳杆菌、布氏杆菌、军团菌、脑膜炎双球菌以及流感嗜血杆菌、拟杆菌、部分痢疾杆菌及大肠杆菌等也有一定的抑制作用。此外，对支原体、放线菌、螺旋体、立克次体、衣原体、奴卡菌、少数分枝杆菌和阿米巴原虫有抑制作用。金黄色葡萄球菌等葡萄球菌及链球菌属细菌对该品易耐药。特点是对青霉素产生耐药性的菌株，对该品敏感。作用机制主要是与核糖核蛋白体的50S亚单位相结合，抑制肽酰基转移酶，影响核糖核蛋白体的移位过程，妨碍肽链增长，抑制细菌蛋白质的合成，系抑菌剂。
合成路线
共找到21条合成路线 >
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992-65-4
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红霉素
114-07-8
红霉素
海关数据
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国家/地区名称
海关编码
更新时间
操作
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上游原料
共找到38个上游原料 >
(9R)-dihydroerythronolide
15562-19-3
(9R)-dihydroerythronolide
4-acetyl-L-cladinose
111869-04-6
4-acetyl-L-cladinose
(9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素
26116-56-3
(9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素
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78479-30-8
N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
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992-65-4
(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-3-hydroxy-N,N,6-trimethyloxan-4-amine oxide
(1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-18-(Biphenyl-4-carbonyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione
78443-15-9
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下游产品
共找到18个下游商品 >
12-[2-(dimethylamino)ethoxymethoxy]-6-[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-10-methoxyimino-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
107749-17-7
12-[2-(dimethylamino)ethoxymethoxy]-6-[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-10-methoxyimino-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
磺胺噻唑
1264-62-6
磺胺噻唑
红霉素A肟
13127-18-9
红霉素A肟
乳糖酸红霉素
3847-29-8
乳糖酸红霉素
伪红霉素 A 烯醇醚
105882-69-7
伪红霉素 A 烯醇醚
红霉素 2'-醋酸酯
992-69-8
红霉素 2'-醋酸酯
上游原料
(9R)-dihydroerythronolide 4-acetyl-L-cladinose (9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素 N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-2-ethyl-3,4,9,10,12-pentahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide (2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2S,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-3-hydroxy-N,N,6-trimethyloxan-4-amine oxide (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-18-(Biphenyl-4-carbonyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione (9E)-红霉素A肟 (2S,3R,4S,6R)-2-(((3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-10-([1,1'-biphenyl]-4-carboxamido)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxooxacyclotetradecan-6-yl)oxy)-4-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate (9S)-9-dihydroerythromycin A N-oxide N-((1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,15R,17S)-5-ethyl-6,7,12-trihydroxy-15-mesityl-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-3-oxo-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate (9S)-3-O-(2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranosyl)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide A N-Oxide α-[2]naphthylamino-deoxybenzoin N-((2R,3S,4R,5S,6S,7R,9R,10R,11S,12S,13R)-10-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,4,9,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-oxooxacyclotetradecan-6-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide (9S)-3-O-(2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranosyl)-9-dihydro-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide A N-Oxide (9S)-9-dihydroerythromycin A (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-7-mesityl-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-6,8,12,16-tetraoxa-18-azatricyclo[13.3.1.1<sup>5,9</sup>]icosane-11,17-dione Erythromycinimin 1-(2-pyrimidinethio) 3,4,6-trideoxy-2-O-methoxycarbonyl-3-(dimethylamino)-D-xylo-hexopyranoside phenyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-1,2-dithio-β-L-altro-pyranoside (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide A N-oxide methyl 2,6-anhydro-4-O-benzyl-3-C-methyl-3-O-methyl-2-thio-α-L-altropyranoside 甲氧基-M3 (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylideneerythronolide A 硫氰酸红霉素 (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-5-O-(2-O-(methoxycarbonyl)-β-D-desosaminyl)erythronolide (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl methyl carbonate (2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-6-methyl-2-(pyrimidin-2-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol (9S)-9-dihydro-3,5-O-(p-methoxybenzylidene)erythronolide A (1R,3S,4R,7S,8S)-7-Benzyloxy-8-methoxy-8-methyl-3-phenylsulfanyl-2-oxa-5-thia-bicyclo[2.2.2]octane (9S)-9-dihydro-9,11-O-isopropylidene-3,5-O-(p-methoxybenzylidene)erythronolide (E)-3-[2,4-dichloro-6-(phenylmethoxy)phenyl]-2-propenal
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12-[2-(dimethylamino)ethoxymethoxy]-6-[4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,13-dihydroxy-4-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl)oxy-10-methoxyimino-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one 磺胺噻唑 红霉素A肟 乳糖酸红霉素 伪红霉素 A 烯醇醚 红霉素 2'-醋酸酯 红霉素丙酸酯 阿奇霉素 A (9S)-9-氨基-9-脱氧乙琥红霉素 N-去甲基红霉素 A 红霉素 A 甲肟 红霉素A烯醇醚 开环红霉素 脱氢红霉素 A 硫氰酸红霉素 红霉糖胺 依托红霉素 环酯红霉素
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