基本信息
中文名称
法罗培南钠
英文名称
Faropenem sodium hydrate
中文别名
法罗培南(钠)(二倍半水合物)、(+)-(5R,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-7-氧代-3-[(R)-2-四氢呋喃基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸钠
英文别名
Faropenem sodium
CAS号
122547-49-3
分子式
C12H14NNaO5S
分子量
307.298
精确质量
307.049
PSA
115.2
LOGP
-1.0231
编号系统
UNII
7O46G914RQ
物化性质
外观与性状
淡黄色晶体
沸点
570.2ºC at 760 mmHg
闪点
298.7ºC
蒸汽压
2.23E-15mmHg at 25°C
生产方法及用途
生产方法
化合物(I)和三苯甲硫醇(TrSH)在碱性条件下反应,取代乙酰基得到化合物(Ⅱ)。然后在二异丙基乙基胺存在下,用烯丙基氧基草酰氯进行酰化,得到化合物(Ⅲ)。将其直接溶于甲醇,在吡啶存在下,加入硝酸银,低温避光反应得到化合物(Ⅳ)。将其溶于二氯甲烷,低温加入-四氢呋喃-2-甲酰氯反应,得到化合物(V)。溶于苯,加入三乙氧基磷,反应得到化合物(Ⅵ)。接着在氟化四丁基铵存在下,脱去羟基上的保护基,并使羧基游离,中和得到法罗培南的钠盐,熔点160～162℃。总收率达到29.8%。
用途
为全合成的青霉素类抗菌药
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