化合物简介
Carbic Anhydride is an intermediate used to prepare Endo-2,3-Norbornanedicarboximide which is used to prepare piperidinylbenzisoxazole antipsychotic drugs.
基本信息
中文名称
降冰片烯二酸酐
英文名称
Cis-5-Norbornene-Endo-2,3-Dicarboxylic
中文别名
顺-5-降冰片烯-内型-2,3-二羧酸酐
英文别名
4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3aα,4α,7α,7aα)-、cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic anhydride、(3aR,4S,7R,7aS)-rel-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione、Carbic anhydride、2-Methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enecarboxylic anhydride、Carbic anhydride
CAS号
129-64-6
分子式
C9H8O3
分子量
164.158
精确质量
164.047
PSA
43.37
LOGP
0.5081
编号系统
EINECS号
204-957-7
BRN号
83657
MDL号
MFCD00151106
PubChem号
24854879
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
1.08
沸点
331.1ºC at 760 mmHg
熔点
165-167°C(lit.)
闪点
163.8ºC
折射率
1.4365
水溶解性
DECOMPOSES
蒸汽压
0mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
DT5600000
安全说明
S22-S24-S26-S37/39
危险类别码
R41; R42/43
WGK Germany
3
海关编码
2932999099
危险品标志
Xn
危险标志
GHS05, GHS08
信号词
Danger
危险性描述
H317; H318; H334
危险性防范说明
P261; P280; P305 + P351 + P338; P342 + P311
生产方法及用途
生产方法
(1)将顺丁烯二酸酐、环戊二烯及溶剂苯加入反应釜，搅拌溶解进行第尔斯阿尔德(DielsAlder)反应，反应温度为20～60℃，反应产物内次甲基四氢邻苯二甲酸酐收率可达100%。反应结束加热将溶剂苯蒸出回收循环使用，粗酐可由升华而精制，即得成品。
(2)可通过对石油烃类裂解制乙烯过程中的副产物C5馏分与顺酐发生Diels Alder反应制备降冰片烯二酸酐。将C5馏分原料分割成～50℃，～100℃，>100℃三种馏分，选择100℃馏分作为洗液，>100℃馏分不经蒸馏作为反应溶剂，>100℃馏分经170℃高温解聚后作为反应原料，合成条件为：顺酐∶环戊二烯＝1∶1.2（摩尔比），温度40℃，反应时间3h，产品收率为85%％左右（以顺酐计）。工艺流程如下：
(3)在装有搅拌器、回流冷凝器及温度计的250ml四口烧瓶中加入一定量的顺丁烯二酸酐（MA）和溶剂（用量为每克马来酸酐1.5mL），充分搅拌，加热至一定温度，滴加一定量的环戊二烯（马来酸酐与环戊二烯的摩尔比为1∶1
.3），在35℃保温反应至1.5h后停止反应，反应液经冷冻结晶，过滤，真空干燥后得到目的产物NA。产物得率为90%，熔点为158～162℃，纯度为96.5%.
(2)可通过对石油烃类裂解制乙烯过程中的副产物C5馏分与顺酐发生Diels Alder反应制备降冰片烯二酸酐。将C5馏分原料分割成～50℃，～100℃，>100℃三种馏分，选择100℃馏分作为洗液，>100℃馏分不经蒸馏作为反应溶剂，>100℃馏分经170℃高温解聚后作为反应原料，合成条件为：顺酐∶环戊二烯＝1∶1.2（摩尔比），温度40℃，反应时间3h，产品收率为85%％左右（以顺酐计）。工艺流程如下：
(3)在装有搅拌器、回流冷凝器及温度计的250ml四口烧瓶中加入一定量的顺丁烯二酸酐（MA）和溶剂（用量为每克马来酸酐1.5mL），充分搅拌，加热至一定温度，滴加一定量的环戊二烯（马来酸酐与环戊二烯的摩尔比为1∶1
.3），在35℃保温反应至1.5h后停止反应，反应液经冷冻结晶，过滤，真空干燥后得到目的产物NA。产物得率为90%，熔点为158～162℃，纯度为96.5%.
用途
主要用作环氧树脂的固化剂，适用于浇铸、层压、粉体成型等。一般用量75-95℃，固化条件：100℃/2小时+150℃/5h。固化物具有优良的耐候性、耐热性和电性能。该品还可作为聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂、稳定性、杀虫剂的原料。一些衍生物及其用途如下：降冰片烯二酸二烯丙酯用作不饱和聚酯的耐热性交联剂。3，6-内亚甲基-1，2，3，6-四氢化邻苯二甲酸环氧化二癸酯（EDET）。这是聚氯乙烯的一种优良的环氧型稳定剂，可由本品经癸醇酯化和环氧化而得。降冰片烯二酸酐经N-羟基降冰片烯二甲酰亚胺，可制得O，O-二甲基-3，6-内亚甲基-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酰亚胺氧基硫代磷酸酯。这是一种杀虫效果很好的农药。该品还用作脲醛树脂、三聚氰胺树脂、松脂等的改性剂，橡胶的硫化调节剂，树脂的增塑剂，表面活化剂，纺织整理渗透剂。该品对皮肤、粘膜有刺激性。
合成路线
共找到27条合成路线 >上游原料
共找到21个上游原料 >下游产品
共找到25个下游商品 >