基本信息
中文名称
邻苯二甲酸二仲辛酯
英文名称
dioctan-2-yl benzene-1,2-dicarboxylate
中文别名
邻苯二甲酸二辛酰
英文别名
Genomoll 100、Monoplex DCP、Dicapryl pathalate、Bis(1-methylheptyl) phthalate、Phthalic acid,di-2-octyl ester、Bis-2-aethylhexylphthalat、Dioctanol-2-phthalate、Phthalic acid,bis(1-methylheptyl) ester、Phthalic acid,dicapryl ester、1,2-phthalate-di-sec-octyl、Bis(2-octyl)phthalate、Capryl o-phthalate、Dicapryl 1,2-benzenedicarboxylate、Di-2-octyl-phthalat、Phthalsaeure-bis-(1-methyl-heptylester)
CAS号
131-15-7
分子式
C24H42O4
分子量
394.588
精确质量
394.308
PSA
74.6
LOGP
7.8166
编号系统
EINECS号
205-014-2
物化性质
密度
0.983g/cm3
沸点
384.9ºC at 760mmHg
闪点
204.5ºC
折射率
1.488
储存条件
通风,干燥,防晒
蒸汽压
3.95E-06mmHg at 25°C
安全信息
海关编码
2917349000
生产方法及用途
生产方法
1.由蓖麻油裂解生产癸二酸的副产物仲辛醇和邻苯二甲酸酐(质量比2.7
∶1),以硫酸为催化剂,在真空度0.053~0.08MPa,温度为140~150℃条件下进行酯化,酯化时间8h左右。酯化液经碳酸钠溶液中和,水洗,减压脱醇,回收过量的仲辛醇及副产物辛酮、辛烯。
2.以邻苯二甲酸酐和丁醇为原料(质量比为1∶1
.5),以硫酸为催化剂(用量占总量的0.3%),加入总量0.1%~0.3%的活性炭,起吸附氧气和脱色作用。加热在常压下进行酯化,酯化反应在耐酸搪瓷釜或不锈钢釜中进行。当固体苯酐全部溶解,说明反应第一步生成邻苯二甲酸单丁酯的反应结束。然后继续加热至反应物沸腾,进行第二步生成邻苯二甲酸二丁酯的反应;液相温度150℃左右,时间4~5h,此阶段不断蒸出醇水恒沸物,经冷凝器冷凝进入醇水分离器。丁醇返回反应釜,下层水排除。当反应温度升至170℃时,冷凝液中不再有水珠,测定酸值。若酸值达到终点,则降温至70℃,加入5%的纯碱液中和,搅拌0.5h,静置1h,分去水层。粗酯再用70~80℃的热水洗涤,然后进行真空蒸馏,回收丁醇;当压力为7.9Pa、温度约150℃、粗酯闪点达160℃以上时,脱醇完成。再用直接蒸汽吹出低沸物,经板框压滤机压滤,即得成品。主反应如
3.将0.05mol(7.4g)邻苯二甲酸酐、一定量的正丁醇(醇酸摩尔比为1
∶4)、甲苯(15mL)和催化剂加入100mL三口瓶,安装油水分离器和回流冷凝管,开动电磁搅拌于电热套中加热至油水分离器中出现冷凝液时开始计时,回流反应一定时间后停止加热并冷却,把反应液倒入分液漏斗中,依次用蒸馏水、5%碳酸钠溶液洗涤,最后用蒸馏水洗至中性,分出油层,减压蒸馏,先蒸出甲苯和正丁醇,收集沸程214~217℃(真空度0.0975MPa)的馏分为产品。 催化剂可为硫酸氢钠、对甲苯磺酸、强酸性阳离子交换树脂、一水硫酸氢钠、水合硫酸铁、四氯化锡、氧化锡、稀土化合物、杂多酸和相转移催化剂等
4.以硫酸等为催化剂,由蓖麻油裂解生产癸二酸的副产物仲辛醇和邻苯二甲酸酐(质量比2.7
∶1)为主要原料,在真空度0.053~0.08MPa、温度为140~150℃条件下进行酯化,时间8h左右。粗酯经碳酸钠溶液中和,水洗,减压脱醇,回收过量的仲辛醇及副产物辛酮、辛烯,再经压滤而得成品。每吨产品消耗苯酐(工业品)420kg、仲辛醇(≥80%)1100~1200kg。酯化及其副反应式如下
∶1),以硫酸为催化剂,在真空度0.053~0.08MPa,温度为140~150℃条件下进行酯化,酯化时间8h左右。酯化液经碳酸钠溶液中和,水洗,减压脱醇,回收过量的仲辛醇及副产物辛酮、辛烯。
2.以邻苯二甲酸酐和丁醇为原料(质量比为1∶1
.5),以硫酸为催化剂(用量占总量的0.3%),加入总量0.1%~0.3%的活性炭,起吸附氧气和脱色作用。加热在常压下进行酯化,酯化反应在耐酸搪瓷釜或不锈钢釜中进行。当固体苯酐全部溶解,说明反应第一步生成邻苯二甲酸单丁酯的反应结束。然后继续加热至反应物沸腾,进行第二步生成邻苯二甲酸二丁酯的反应;液相温度150℃左右,时间4~5h,此阶段不断蒸出醇水恒沸物,经冷凝器冷凝进入醇水分离器。丁醇返回反应釜,下层水排除。当反应温度升至170℃时,冷凝液中不再有水珠,测定酸值。若酸值达到终点,则降温至70℃,加入5%的纯碱液中和,搅拌0.5h,静置1h,分去水层。粗酯再用70~80℃的热水洗涤,然后进行真空蒸馏,回收丁醇;当压力为7.9Pa、温度约150℃、粗酯闪点达160℃以上时,脱醇完成。再用直接蒸汽吹出低沸物,经板框压滤机压滤,即得成品。主反应如
3.将0.05mol(7.4g)邻苯二甲酸酐、一定量的正丁醇(醇酸摩尔比为1
∶4)、甲苯(15mL)和催化剂加入100mL三口瓶,安装油水分离器和回流冷凝管,开动电磁搅拌于电热套中加热至油水分离器中出现冷凝液时开始计时,回流反应一定时间后停止加热并冷却,把反应液倒入分液漏斗中,依次用蒸馏水、5%碳酸钠溶液洗涤,最后用蒸馏水洗至中性,分出油层,减压蒸馏,先蒸出甲苯和正丁醇,收集沸程214~217℃(真空度0.0975MPa)的馏分为产品。 催化剂可为硫酸氢钠、对甲苯磺酸、强酸性阳离子交换树脂、一水硫酸氢钠、水合硫酸铁、四氯化锡、氧化锡、稀土化合物、杂多酸和相转移催化剂等
4.以硫酸等为催化剂,由蓖麻油裂解生产癸二酸的副产物仲辛醇和邻苯二甲酸酐(质量比2.7
∶1)为主要原料,在真空度0.053~0.08MPa、温度为140~150℃条件下进行酯化,时间8h左右。粗酯经碳酸钠溶液中和,水洗,减压脱醇,回收过量的仲辛醇及副产物辛酮、辛烯,再经压滤而得成品。每吨产品消耗苯酐(工业品)420kg、仲辛醇(≥80%)1100~1200kg。酯化及其副反应式如下
用途
1.本品与聚氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醇、聚苯乙烯、硝基纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶等相容性良好;与聚醋酸乙烯酯、聚甲基丙烯酸甲酯、醋酸纤维素等部分相容。本品色泽较深,热稳定性较差,耐油和汽油的抽出性以及塑化效率也较邻苯二甲酸二辛酯(DOP)差,可作为邻苯二甲酸二辛酯(DOP)的代用品。在塑溶胶中,由于其黏度特性好,是一种比较好的增塑剂。
2.是一种用途非常广泛的增塑剂,在环氧树脂、白乳胶、丁腈橡胶胶黏剂和氯丁橡胶密封胶等中应用较多。还用作聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、醇酸树脂、氯丁橡胶、硝酸纤维素、乙酸纤维素等的增塑剂,尤多用作聚氯乙烯及纤维素树脂的主增塑剂,可使制品有良好的柔软性,而且价格较低,使用较为广泛,但因其热挥发性、水抽出性较大,耐久性较差,故只用于一般性制品,如鞋类、人造革、地板及薄膜等。也可用作天然和合成橡胶、油漆、印刷油墨、胶黏剂等的增塑剂,以及染料、杀虫剂和香料的溶剂及织物润滑剂等。
3.可作为邻苯二甲酸二辛酯的代用品。本品与聚氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醇、聚苯乙烯、硝基纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶等相容性良好;与聚醋酸乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、醋酸纤维素等部分相容。在塑溶胶中,由于其黏度特性好,是一种比较好的增塑剂。
2.是一种用途非常广泛的增塑剂,在环氧树脂、白乳胶、丁腈橡胶胶黏剂和氯丁橡胶密封胶等中应用较多。还用作聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、醇酸树脂、氯丁橡胶、硝酸纤维素、乙酸纤维素等的增塑剂,尤多用作聚氯乙烯及纤维素树脂的主增塑剂,可使制品有良好的柔软性,而且价格较低,使用较为广泛,但因其热挥发性、水抽出性较大,耐久性较差,故只用于一般性制品,如鞋类、人造革、地板及薄膜等。也可用作天然和合成橡胶、油漆、印刷油墨、胶黏剂等的增塑剂,以及染料、杀虫剂和香料的溶剂及织物润滑剂等。
3.可作为邻苯二甲酸二辛酯的代用品。本品与聚氯乙烯、聚乙烯醇缩丁醇、聚苯乙烯、硝基纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶等相容性良好;与聚醋酸乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、醋酸纤维素等部分相容。在塑溶胶中,由于其黏度特性好,是一种比较好的增塑剂。