基本信息
中文名称
炔丙基三甲基硅烷
英文名称
Propargyltrimethylsilane
中文别名
三甲基炔丙硅烷、三甲基炔丙基硅烷
英文别名
trimethyl(prop-2-ynyl)silane
CAS号
13361-64-3
分子式
C6H12Si
分子量
112.245
精确质量
112.071
PSA
0.0
LOGP
1.9578
编号系统
MDL号
MFCD00042922
EINECS号
236-427-6
PubChem号
24863432
物化性质
密度
0.763g/cm3
沸点
89ºC at 760mmHg
折射率
1.413
储存条件
-20ºC
蒸汽压
67.2mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16; S26; S36
危险类别码
R11; R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
2931900090
危险品运输编码
UN 1993
危险类别
3.1
包装等级
II
危险品标志
F; Xi
危险标志
GHS02, GHS07
信号词
Danger
危险性防范说明
P210; P261; P305 + P351 + P338
危险性描述
H225; H315; H319; H335
生产方法及用途
生产方法
用3-炔丙基溴化镁与TMSCl 反应来制备。
用途
炔丙基三甲基硅烷在有机合成中常常被用作烷基化试剂，以丙炔基或者丙二烯基的形式在底物分子中引入三个碳原子。炔丙基三甲基硅烷的反应性主要在分子的两端。炔基一端的活性氢被金属置换后生成的金属炔化物与其它烷基金属一样，可以发生各种类型的亲核反应。例如：炔丙基三甲基硅烷与丁基锂发生交换生成3-(三甲基硅基)丙炔锂，然后与醛酮发生加成反应生成相应的醇；与环丙烷作用生成开环产物 (
式1)；等等。最近，文献中报道了炔丙基三甲基硅烷在Zn(OTf)
2 存在下随即生成3-(三甲基硅基)丙炔锌，然后与酰化亚铵盐在温和条件下发生高产率的加成反应。该反应不仅是一种新的C-C键的形成方法，而且生成含氮的炔烃化合物 (
式2)。炔丙基三甲基硅烷在催化剂的存在下，分子另一端的三甲基硅成为反应的位点。在路易斯酸催化剂，例如BF Et2O、ZnI2等的存在下，O,O-半缩醛或者N,N-半缩醛衍生物中的羟基、醚基或者氨基可以被炔丙基取代，主要生成丙二烯的衍生物 (式3，
式4)。炔丙基三甲基硅烷在简单路易斯酸催化剂的作用下可以直接对叔醇和叔卤代烃进行烷基化反应，在分子中引入炔丙基或者丙二烯基。但是在金属InCl
3 的作用下，该试剂也可以直接仲醇进行烷基化反应，生成丙二烯的衍生物 (
式5)。
式1)；等等。最近，文献中报道了炔丙基三甲基硅烷在Zn(OTf)
2 存在下随即生成3-(三甲基硅基)丙炔锌，然后与酰化亚铵盐在温和条件下发生高产率的加成反应。该反应不仅是一种新的C-C键的形成方法，而且生成含氮的炔烃化合物 (
式2)。炔丙基三甲基硅烷在催化剂的存在下，分子另一端的三甲基硅成为反应的位点。在路易斯酸催化剂，例如BF Et2O、ZnI2等的存在下，O,O-半缩醛或者N,N-半缩醛衍生物中的羟基、醚基或者氨基可以被炔丙基取代，主要生成丙二烯的衍生物 (式3，
式4)。炔丙基三甲基硅烷在简单路易斯酸催化剂的作用下可以直接对叔醇和叔卤代烃进行烷基化反应，在分子中引入炔丙基或者丙二烯基。但是在金属InCl
3 的作用下，该试剂也可以直接仲醇进行烷基化反应，生成丙二烯的衍生物 (
式5)。
合成路线
共找到34条合成路线 >上游原料
共找到7个上游原料 >