化合物简介
8-Azaguanine is a purine analog with the chemical formula C4H4N6O. It has been widely studied for its biological activity. It shows antineoplastic activity and has been used in the treatment of acute leukemia.
基本信息
中文名称
8-氮鸟嘌呤
英文名称
8-azaguanine
中文别名
2-氨基-6-羟基-8-氮杂嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、5-氨基-1,4-二氢-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮、鸟嘌呤唑
英文别名
2-Amino-6-hydroxy-8-azapurine,2-Amino-6-oxy-8-azapurine,8-AzaG、7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one, 5-amino-1,4-dihydro-、8-Azaguanine、5-amino-2,3-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one、5-Amino-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
CAS号
134-58-7
分子式
C4H4N6O
分子量
152.114
精确质量
152.045
PSA
113.34
LOGP
-0.7954
编号系统
BRN号
171098
EINECS号
205-148-1
RTECS号
XZ6157000
MDL号
MFCD00056937
PubChem号
24890963
物化性质
外观与性状
白色至灰白色结晶粉末
密度
2.64g/cm3
熔点
>300°C(lit.)
闪点
129.1ºC
折射率
2.307
储存条件
库房通风低温干燥
蒸汽压
0.00149mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
XZ6157000
安全说明
S22-S24/25
WGK Germany
3
危险类别码
R22
海关编码
2933990090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。
(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。
(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。
(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。
(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。
(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。
(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。
用途
1.嘌呤抗代谢物。生化研究。
2.抗癌药。用于白血病、子宫癌、乳癌、骨癌、肺癌、直肠癌、肉瘤等。
2.抗癌药。用于白血病、子宫癌、乳癌、骨癌、肺癌、直肠癌、肉瘤等。
合成路线
共找到4条合成路线 >