基本信息
中文名称
2-三甲基硅基-1,3-二噻吩
英文名称
2-TRIMETHYLSILYL-1,3-DITHIANE
中文别名
2-三甲基硅基-1,3-二噻烷、2-(三甲基硅基)-1,3-二噻烷
英文别名
1,3-Dithian-2-yltrimethylsilane、1,3-dithian-2-yl(trimethyl)silane、(1,3-Dithian-2-yl)trimethylsilane、2-Trimethylsilyl-1,3-dithiane
CAS号
13411-42-2
分子式
C7H16S2Si
分子量
192.417
精确质量
192.046
PSA
50.6
LOGP
3.4799
编号系统
EINECS号
236-504-4
PubChem号
24853194
MDL号
MFCD00006655
BRN号
1616463
物化性质
外观与性状
透明无色至略黄色液体
密度
1.014g/mLat 25°C(lit.)
沸点
54-55°C0.17mm Hg(lit.)
闪点
205°F
折射率
n20/D 1.533(lit.)
蒸汽压
0.0185mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S23-S24/25
WGK Germany
3
危险品运输编码
3334
海关编码
2934999090
生产方法及用途
生产方法
通过1,3-二硫杂环己烷经锂化后与TMSCl反应来制备。
用途
2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷 (
式1) 在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物，但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，
式3)。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，
式3)。2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后，如同一个正常的烷基锂试剂，可以与醛或者酮发生亲核反应，生成含有双键的产物。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物，使得该反应更有意义 (式4，
式5)。有趣的是，内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应，而且反应的条件也几乎完全相同 (
式6)。值得关注的是，2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (
式7)。
式1) 在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物，但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，
式3)。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，
式3)。2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后，如同一个正常的烷基锂试剂，可以与醛或者酮发生亲核反应，生成含有双键的产物。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物，使得该反应更有意义 (式4，
式5)。有趣的是，内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应，而且反应的条件也几乎完全相同 (
式6)。值得关注的是，2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (
式7)。
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