化合物简介
Vanadium(V) oxytrifluoride is a chemical compound with the formula VOF3. It is one of several vanadium(V) oxyhalides. Characteristic of early metal fluorides, the structure is polymeric in the solid state. The solid adopts a layered structure but upon evaporation, the species becomes dimeric. In contrast VOCl3 and VOBr3 remain tetrahedral in all states, being volatile liquids at room temperature.
基本信息
中文名称
三氟代氧化钒
英文名称
Vanadium(V) Trifluoride Oxide
中文别名
英文别名
Vanadium(V) trifluoride oxide、VANADIUM OXYTRIFLUORIDE
CAS号
13709-31-4
分子式
F3OV
分子量
123.936
精确质量
123.934
PSA
17.07
LOGP
1.1418
编号系统
MDL号
MFCD00042555
PubChem号
24864853
EINECS号
237-250-7
物化性质
密度
2.45
沸点
480 °C
熔点
300 °C
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39-S45
WGK Germany
3
危险类别码
R20/21/22; R32; R34
危险品运输编码
UN 3260 8/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
C; Xi
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338; P310
危险性描述
H302 + H312 + H332; H314
补充危害声明
与酸接触会释放有毒气体。
危险标志
GHS05, GHS07
信号词
Danger
生产方法及用途
用途
三氟氧钒 (VO
F3) 在有机合成中主要被用作酚或者酚醚类化合物的分子内或者分子间的氧化偶联反应。S. M. Kupchan最初将该试剂用于天然产物Quinonoid Oxoaporphine 合成时,将该试剂与其它氧化偶联试剂进行了对比,结果显示该试剂表现出最好的反应性 。 VOF3对酚的分子内氧化偶联可以在非常温和的条件下进行,产率几乎达到定量的水平。由于该试剂的制备和储存困难、本身的价格和反应体系较昂贵,所以往往应用在重要天然产物的合成中 (
式1) 。 VOF3进行分子内氧化偶联的对象也可以是酚的烷基醚,产物的产率可能受到两种影响。多烷基醚取代的芳环具有较高的偶联活性,偶联位置有较大立体位阻会降低偶联活性 (式2,
式3) 。 实验证明,三氟氧钒可以成功地应用到多种杂原子和多个手性中心存在的酚醚化合物的氧化偶联反应。没有观察到杂原子对金属钒的稳定配位现象或者使手性中心外消旋化的现象 (
式4) 。 三氟氧钒也可以进行酚和酚醚的分子间氧化偶联反应 ,但是产率和选择性较低。
F3) 在有机合成中主要被用作酚或者酚醚类化合物的分子内或者分子间的氧化偶联反应。S. M. Kupchan最初将该试剂用于天然产物Quinonoid Oxoaporphine 合成时,将该试剂与其它氧化偶联试剂进行了对比,结果显示该试剂表现出最好的反应性 。 VOF3对酚的分子内氧化偶联可以在非常温和的条件下进行,产率几乎达到定量的水平。由于该试剂的制备和储存困难、本身的价格和反应体系较昂贵,所以往往应用在重要天然产物的合成中 (
式1) 。 VOF3进行分子内氧化偶联的对象也可以是酚的烷基醚,产物的产率可能受到两种影响。多烷基醚取代的芳环具有较高的偶联活性,偶联位置有较大立体位阻会降低偶联活性 (式2,
式3) 。 实验证明,三氟氧钒可以成功地应用到多种杂原子和多个手性中心存在的酚醚化合物的氧化偶联反应。没有观察到杂原子对金属钒的稳定配位现象或者使手性中心外消旋化的现象 (
式4) 。 三氟氧钒也可以进行酚和酚醚的分子间氧化偶联反应 ,但是产率和选择性较低。
