化合物简介
S-(-)-Form of Ofloxacin. An antibiotic used against gram-negative organisms.
基本信息
中文名称
左氧氟沙星
英文名称
Levofloxacin Hemihydrate
中文别名
乳酸左氧氟沙星、左氧氟沙星水合物、盐酸左旋氧氟沙星1/2水合物
英文别名
Levofloxacin hemihydrate、(S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid hydrate (2:1)、Levofloxacin
CAS号
138199-71-0
分子式
C18H22FN3O5
分子量
379.383
精确质量
379.154
PSA
84.24
LOGP
1.4826
编号系统
UNII
6GNT3Y5LMF
物化性质
密度
1.48g/cm3
沸点
571.5ºC at 760mmHg
熔点
214-216°C
闪点
299.4ºC
蒸汽压
6.7E-14mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S24/25
生产方法及用途
生产方法
由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体;或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后,用盐酸酸化得盐酸盐,经碱性离子交换柱处理,得到的两性化合物,加入(S)-(+)-扁桃酸,其与(-)异构体成盐后形成结晶,可通过离子交换树脂,再经还原脱氨基得产品。或者以2,3,4,5-四氟苯甲酸为 原料,先制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯后,再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子,经闭环、水解、引入甲基哌嗪制得。还可以2,3,-二氟-6-硝基苯酚为原料,与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应,生成光学活性化合物,再经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯 (EMME)缩合,最后经试剂处理,闭环、水解、引入哌嗪基得到。
用途
本品具有抗菌广谱、抗菌作用强的特点，对多数肠杆菌科细菌，如肺炎克雷白菌、变形杆菌属、伤寒沙门菌属、志贺菌属、流感杆菌、部分大肠杆菌、绿脓杆菌、淋球菌等有较强的抗菌活性，对部分葡萄球菌、肺炎链球菌、衣原体等也有良好的抗菌作用。
