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西地那非

CAS号：139755-83-2

英文名：sildenafil

分子式

C22H30N6O4S

熔点

187-189°C

密度

1.39g/cm3

分子量

474.576

沸点

672.4ºC at 760 mmHg

溶解度

信号词

危险品标志

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化合物简介

An orally active selective type 5 cGMP phosphodiesterase inhibitor.

基本信息

中文名称

西地那非

英文名称

sildenafil

中文别名

英文别名

Sildenafil、SIDANAFIL、viagTa、Revatio

CAS号

139755-83-2

分子式

C22H30N6O4S

分子量

474.576

精确质量

474.205

PSA

121.8

LOGP

2.5675

编号系统

MDL号

MFCD09026931

物化性质

外观与性状

白色结晶粉末

密度

1.39g/cm3

沸点

672.4ºC at 760 mmHg

熔点

187-189°C

闪点

360.5ºC

折射率

1.664

储存条件

Store in original container in a cool dark place.

蒸汽压

6.1E-18mmHg at 25°C

安全信息

安全说明

S22; S24/25; S36; S26

危险类别码

R36/37/38

海关编码

2933990090

危险品标志

生产方法及用途

生产方法

3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯和硫酸二甲酯混合,反应得到2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯。将其悬浮于氢氧化钠溶液中,水解得2-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。将该水解产物分批加到混酸中,硝化得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸。硝化产物用氯化亚砜氯化为酰氯后,再用浓氨水氨化,得1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该羧酰胺和二氯化锡二水物悬浮于乙醇中,回流还原,得4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。将该还原产物、4-二甲氨基吡啶和三乙胺溶于二氯甲烷,再加入2-乙氧基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液,酰化得4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺。该酰化产物在氢氧化钠水溶液和双氧水作用下,环合得5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并吡啶-7-酮。将环合产物分批加到氯磺酸中,得5-(5-氯磺基2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基 1,6-二氢-7H-吡唑并吡啶-7-酮。将该氯磺化产物悬浮于乙醇,加入4-甲基哌嗪,搅拌得西地那非。

用途

为V-磷酸二酯酶抑制剂，用于治疗勃起机能障碍。

合成路线

1033861-39-0

7-chloro-5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine

139755-83-2

西地那非

海关数据

共找到8个国家海关数据 >

国家/地区名称	海关编码	更新时间	操作
中国	2935009090	2019-03	查看
美国	2935009500	2019-03	查看
印度	29350090	2019-03	查看
欧盟	29350090	2019-03	查看
英国	2935009090	2019-03	查看
日本	293500000	2019-03	查看
韩国	2935009090	2019-03	查看
加拿大	2935000000	2019-03	查看

上游原料

5-chloro-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one

332374-42-2

2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲醛

109-01-3

N-甲基哌嗪

147676-70-8

5-(5-bromo-2-ethoxyphenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]-pyrimidin-7-one

1033861-39-0

7-chloro-5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine

上游原料

乙醇 5-chloro-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲醛 N-甲基哌嗪 5-(5-bromo-2-ethoxyphenyl)-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]-pyrimidin-7-one 7-chloro-5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine 4-[[2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 4-[2-hydroxy-5-(4-methylpiperazine-1-ylsulphonyl)benzamido]-1-methyl-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide 5-(2-乙氧苯基)-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 5-氯磺酰基-2-羟基苯甲酸 5-[2-ethoxycarbonyloxy-5-(4-methyl-piperazine-1-sulfonyl)-phenyl]-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 邻乙氧基苯甲酰氯 ethyl 4-amino-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 7-bromo-1-methyl-5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazinylsulfonyl)-phenyl]-3-n-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1-hydro-7-ethoxypyrazolo[4,3-d]pyrimidine 5-(2-ethoxy-5-iodophenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one 2-hydroxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)benzoic acid 4-乙氧基-3-(1-甲基-7-氧代-3-丙基-6,7-二氢-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)苯磺酰氯 [2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)]phenylboronic acid ethyl 2-(2-(1-cyanobutyl)-1-methylhydrazinyl)acetate 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)phenyl]-7-methoxy-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine 2-乙氧基-5-(4-甲基-1 哌嗪磺酰基)苯甲酸 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 4-(2-乙氧基-苯甲酰基氨基)-2-甲基-5-丙基-2H-吡唑-3-羧酸酰胺