化合物简介
Bromoxynil is a nitrile herbicide, trade names include Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Sabre, and Torch. It is used for post-emergent control of annual broadleaf weeds. It is especially effective in the control of weeds in cereal, corn, sorghum, onions, flax, mint, turf, and on non-cropland. It works by inhibiting photosynthesis. Lethal doses in mammals range between 60 and 600 milligrams ingested per kilogram of body weight, and teratogenic effects have been observed in rats and rabbits above 30 milligrams per kilogram. Chronic exposure for more than one year in humans caused symptoms of weight loss, fever, vomiting, headache, and urinary problems in one documented case. In the United States it is distributed as a restricted use pesticide in toxicity class II (moderately toxic) and not available for homeowner use.
基本信息
中文名称
溴苯腈
英文名称
3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile
中文别名
3,5-二溴-4-羟基苯腈、3,5-二溴-4-羰基-1-氰基苯、伴地农、3,5-二溴-4-羟基苯甲腈
英文别名
Bromoxynil、bromoxynil、3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile、Benzonitrile, 3,5-dibromo-4-hydroxy-
CAS号
1689-84-5
分子式
C7H3Br2NO
分子量
276.913
精确质量
274.858
PSA
44.02
LOGP
2.78888
编号系统
PubChem号
24853945
MDL号
MFCD00002153
RTECS号
DI3150000
BRN号
2364039
EINECS号
216-882-7
物化性质
外观与性状
灰白色至浅澄色的结晶粉末
密度
2.24 g/cm3
沸点
265.6ºC at 760 mmHg
熔点
189-191°C(lit.)
闪点
114.4ºC
折射率
1.71
水溶解性
0.13 G/L (25 ºC)
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压
0.00552mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
DI3150000
安全说明
S27/28-S36/37-S45-S60-S61-S63-S28A
危险类别码
R25; R26; R43; R50/53; R63
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
海关编码
2926909032
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
T+; N
生产方法及用途
生产方法
溴苯腈的制备 先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1mol)对羟基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL对甲酚均匀混合后,升温至150℃,保温反应40min,再升温至190℃,并补加3g (0.05mol)尿素,保温反应1h。过滤、洗涤、滤液减压蒸馏,先回收对甲酚,进一步减压得9.6g对羟基苯甲腈,产率81%。 再制备溴苯腈。将11.9g (0.1mol)对羟基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g浓盐酸混合溶解后,升温至35℃,滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h内滴加4g (0.037mol)氯酸钠和6mL水溶液配制的溶液,滴毕继续反应3h,过滤、水洗、干燥得溴苯腈27g,产率97.5%。 溴苯腈辛酸酯的制备 将108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后,升温至130℃,当HCl逸出尚不明显时,再加入48.5g溴苯腈。如此重复1次,直至累积加入145.5g (0.51mol)溴苯腈为止,再反应8h。通氮鼓泡,驱赶HCl和过量的辛酰氯。冷却后得207.2g蜡状固体溴苯腈辛酸酯。熔点43.3~43.9℃(文献值45~46℃),纯度96%,产率96.8%。据文献报道,反应还可在吡啶存在下,在二甲苯溶剂中进行(反应式略)。 乳油配制。将163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸钙、18.5g辛基酚聚氧乙烯
(10)醚、300mL二甲苯混合搅拌至溶解,补加二甲苯至乳油体积达500mL,搅拌均匀。
(10)醚、300mL二甲苯混合搅拌至溶解,补加二甲苯至乳油体积达500mL,搅拌均匀。
用途
选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂。药剂通过叶片吸收,在植物体内进行极有限的传导,通过抑制光合作用的各个过程迅速使植物组织坏死。主要用于麦田、玉米、高粱、亚麻旱田防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓等阔叶杂草。法国Rhone-Poulenc AG已获在我国小麦田上应用的临时登记。可在小麦3~5叶期,阔叶杂草基本出齐,处于4叶期前,用22.5%乳油15~25.5mL/100m
2 ,对水4.5kg均匀喷雾,防效90%以上。溴苯腈除草剂还可大幅度提高作物产量,增产幅度为10%~60%。建议使用剂量15mL/100m
2 。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地,芽后防除苗期阔叶杂草
2 ,对水4.5kg均匀喷雾,防效90%以上。溴苯腈除草剂还可大幅度提高作物产量,增产幅度为10%~60%。建议使用剂量15mL/100m
2 。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地,芽后防除苗期阔叶杂草
海关数据
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