化合物简介
三甲基硅烷化重氮甲烷是一种分子式为(CH3)3SiCHN2的重氮化合物，因其相对不易爆炸而被广泛的应用于化学试剂重氮甲烷的替代品。
基本信息
中文名称
三甲基硅烷化重氮甲烷
英文名称
diazomethyl(trimethyl)silane
中文别名
三甲基硅重氮甲烷、(三甲硅烷)重氮甲烷、(三甲基硅烷基)重氮甲烷
英文别名
Tmschn2、(Diazomethyl)trimethylsilane,2M in hexane、TMS-Diazomethane、(Trimethylsilyl)Diazomethane、(Trimethylsilyl)diazomethane,approx. 2.0M、Trimethylsilyldiazomethane、(Diazomethyl)trimethylsilane、diazomethyl-trimethyl-silane、Trimethylsil、(Trimethylsilyl)diazomethane,approx. 2M
CAS号
18107-18-1
分子式
C4H10N2Si
分子量
114.221
精确质量
114.061
PSA
37.39
LOGP
1.24546
编号系统
MDL号
MFCD00053946
BRN号
1902903
PubChem号
24874613
物化性质
外观与性状
透明黄色溶液
密度
0.773g/mLat 25°C
沸点
96 °C
闪点
−31°F
折射率
1.4362
储存条件
Refrigerator
安全信息
安全说明
S9-S16-S29-S33-S36/37-S61-S62
WGK Germany
3
危险类别码
R11; R38; R48/20; R51/53; R62; R65
危险品运输编码
UN 1208 3/PG 2
海关编码
2931900090
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F; Xn; N
生产方法及用途
生产方法
按照标准实验步骤从(三甲基硅基)氯甲烷为原料来制备。
用途
(三甲基硅基)重氮甲烷 (TMSCH
N2) 在有机化学中有着非常广泛的用途。由于制备和储存相对比较安全，所以许多时候可以代替重氮甲烷在有机合成中的部分功能。TMSCHN2使用频率最高的功能是与羧酸反应生成羧酸酯。与重氮甲烷一样，甲酯化反应可以在非常温和的条件下进行，对大多数有机官能团不产生影响，非常适合复杂产物的合成。许多种溶剂可以用于该反应，乙醚和甲醇的混合比较，产物的产率几乎在定量的水平 (
式1)。TMSCHN2也可以发生像重氮甲烷一样的重排反应，与酰氯反应得到多一节碳原子的羧酸衍生物，或者与酮反应得到多一节碳原子的同系物。其中，在路易斯酸催化剂作用下环酮与重氮甲烷之间的扩环重排反应具有重要的合成意义 (
式2)。根据 TMSCHN
2 的化学性质，它与亚胺反应生成含氮三元环化合物在预料之中。由于反应产物具有高度的立体选择性，同时在三元环上引入了TMS基团，所以，比氮甲烷参与的反应更有价值 (
式3)。根据 TMSCHN
2 的化学性质，它与亚胺反应生成含氮三元环化合物在预料之中。由于反应产物具有高度的立体选择性，同时在三元环上引入了TMS基团，所以，比氮甲烷参与的反应更有价值 (
式3)。TMSCHN2在路易斯酸催化剂作用下可以与缺电子烯烃发生1,3-偶极加成反应，生成杂环化合物。如果在手性配体的存在下，还有可能得到手性产物 (
式4)。TMSCHN
2 参与的另外几个有合成价值的反应也值得关注。例如：与醛发生Colvin重排反应生成炔烃 (
式5)；与醛在金属钌催化剂作用下生成烯烃 (
式6)；以及在金属钌催化剂作用下与烯-炔底物发生的联串反应 (
式7)。
N2) 在有机化学中有着非常广泛的用途。由于制备和储存相对比较安全，所以许多时候可以代替重氮甲烷在有机合成中的部分功能。TMSCHN2使用频率最高的功能是与羧酸反应生成羧酸酯。与重氮甲烷一样，甲酯化反应可以在非常温和的条件下进行，对大多数有机官能团不产生影响，非常适合复杂产物的合成。许多种溶剂可以用于该反应，乙醚和甲醇的混合比较，产物的产率几乎在定量的水平 (
式1)。TMSCHN2也可以发生像重氮甲烷一样的重排反应，与酰氯反应得到多一节碳原子的羧酸衍生物，或者与酮反应得到多一节碳原子的同系物。其中，在路易斯酸催化剂作用下环酮与重氮甲烷之间的扩环重排反应具有重要的合成意义 (
式2)。根据 TMSCHN
2 的化学性质，它与亚胺反应生成含氮三元环化合物在预料之中。由于反应产物具有高度的立体选择性，同时在三元环上引入了TMS基团，所以，比氮甲烷参与的反应更有价值 (
式3)。根据 TMSCHN
2 的化学性质，它与亚胺反应生成含氮三元环化合物在预料之中。由于反应产物具有高度的立体选择性，同时在三元环上引入了TMS基团，所以，比氮甲烷参与的反应更有价值 (
式3)。TMSCHN2在路易斯酸催化剂作用下可以与缺电子烯烃发生1,3-偶极加成反应，生成杂环化合物。如果在手性配体的存在下，还有可能得到手性产物 (
式4)。TMSCHN
2 参与的另外几个有合成价值的反应也值得关注。例如：与醛发生Colvin重排反应生成炔烃 (
式5)；与醛在金属钌催化剂作用下生成烯烃 (
式6)；以及在金属钌催化剂作用下与烯-炔底物发生的联串反应 (
式7)。
上游原料
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