基本信息
中文名称
乙烯基溴化镁
英文名称
Vinylmagnesium bromide
中文别名
乙烯溴化镁、溴化乙烯基镁、溴化乙烯镁
英文别名
bromoethenyl-magn、Bromvinylmagnesium、bromoethenyl-magnesiu、Magnesium,bromoethenyl、vinylmagnesiumbromidesolution、ethenyl magnesiumbromide、VINYLMAGNESIUMBROMICLC、Vinylmagnesiumbromide、vinyl-magnesium bromide、VinylMagnesiuM BroMide、bromovinylmagnesium
CAS号
1826-67-1
分子式
C2H3BrMg
分子量
131.254
精确质量
129.927
PSA
0.0
LOGP
1.5248
编号系统
MDL号
MFCD00000042
PubChem号
24889972
BRN号
3535841
物化性质
外观与性状
透明淡棕色至棕色溶液
密度
0.981g/mLat 25°C
闪点
1°F
水溶解性
vigorous reaction
储存条件
Refrigerator
安全信息
安全说明
S16-S26-S29-S33-S36/37/39-S45-S6A-S43B
危险类别码
R11; R14/15; R19; R34
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 3399 4.3/PG 2
海关编码
2931900090
危险品标志
F; C
危险性描述
H225; H260; H302; H314; H335; H351
危险性防范说明
P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
信号词
Danger
补充危害声明
可能生成爆炸性的过氧化物，遇水反应剧烈。
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
生产方法及用途
生产方法
通过乙烯基溴与镁在THF中制备 。
用途
乙烯基溴化镁在有机合成中用作亲核试剂与醛、酮、酯和环氧等反应,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏试剂中最常用的一个成员,原因是乙烯基溴沸点比乙烯基氯高而容易处理。 乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行,一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~
式3) 。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时,加入CeCl3可以阻止烯醇化的发生,而得到满意的结果 。 在亚铜盐催化剂的存在下,乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me2S络合物是比较常用的催化剂 (
式4) 。 在亚铜盐催化剂的存在下,卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (
式5) 。 乙烯基溴化镁与sp2杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (
式6) 。 乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物 ,特别是有机锡化合物的制备 (
式7) 。
式3) 。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时,加入CeCl3可以阻止烯醇化的发生,而得到满意的结果 。 在亚铜盐催化剂的存在下,乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me2S络合物是比较常用的催化剂 (
式4) 。 在亚铜盐催化剂的存在下,卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (
式5) 。 乙烯基溴化镁与sp2杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (
式6) 。 乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物 ,特别是有机锡化合物的制备 (
式7) 。
海关数据
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