化合物简介
Tiopronin (trade name Thiola) is a prescription thiol drug used to control the rate of cystine precipitation and excretion in the disease cystinuria. Due to the rarity of the disorder, tiopronin falls under the classification of an orphan drug. It is somewhat similar to penicillamine in both chemistry and pharmacology.
基本信息
中文名称
硫普罗宁
英文名称
Tiopronin
中文别名
N-(2-巯基丙酰)-甘氨酸、N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸、(±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸、N-(2-巯基丙酰)甘氨酸、硫普羅、巯基丙酰甘氨酸
英文别名
Capen、N-(2-Mercaptopropionyl)glycine、Sutilan、N-2-Mercaptopropionyl-glycine、SF-572、Epatiol、Thiosol、Thiola、Tioglis、2-MPG、Vincol、Thiora
CAS号
1953-02-2
分子式
C5H9NO3S
分子量
163.195
精确质量
163.03
PSA
105.2
LOGP
-0.1036
编号系统
RTECS号
MC0596500
BRN号
1859822
MDL号
MFCD00004861
PubChem号
24897101
EINECS号
217-778-4
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
熔点
93-98°C
蒸汽压
3.6E-08mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
MC0596500
安全说明
S36/37
WGK Germany
3
危险类别码
R22
海关编码
2942000000
危险品标志
Xn
信号词
Warning
危险标志
GHS07
危险性描述
H302
生产方法及用途
生产方法
1.丙酸先用氯化亚砜氯化,再溴化,得α-溴丙酰氯。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠,同时滴加α-溴丙酰氯和氢氧化钠溶液,得到N-(α-溴丙酰基)甘氨酸。与二硫化钠作用后,再用锌粉还原,即得硫普罗宁。
2.或者将甘氨酸和水混合,一定条件下滴加2-溴丙酰氯和碳酸钠溶液,加毕,搅拌。加入硫代苯甲酸,并滴加氢氧化钠溶液,反应后过滤,滤除少量不溶物,滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥,然后在碳酸钠水溶液中,加入浓氨水,搅拌,经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1
:1)混合液溶解。再经处理得硫普罗宁.
3.也可以将2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流,得2-氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,搅拌。用盐酸酸化,用乙酸乙酯提取,将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液,滴加到二硫化钠溶液中反应,经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉处理后也得硫普罗宁。
2.或者将甘氨酸和水混合,一定条件下滴加2-溴丙酰氯和碳酸钠溶液,加毕,搅拌。加入硫代苯甲酸,并滴加氢氧化钠溶液,反应后过滤,滤除少量不溶物,滤液酸化。得到的固体经洗涤、干燥,然后在碳酸钠水溶液中,加入浓氨水,搅拌,经洗涤、过滤、盐酸酸化、减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1
:1)混合液溶解。再经处理得硫普罗宁.
3.也可以将2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流,得2-氯丙酰氯。将甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,搅拌。用盐酸酸化,用乙酸乙酯提取,将处理得到的物质溶于碳酸钠水溶液,滴加到二硫化钠溶液中反应,经硫酸酸化、过滤、滤液中加入锌粉处理后也得硫普罗宁。
用途
主要用于初期老年白内障，病毒性肝炎，酒精性肝炎，药物性肝炎，重金属中毒性肝炎，脂肪肝及肝硬化早期；降低放疗、化疗的毒副作用，升高白细胞并加速肝细胞的恢复，降低骨髓染色体畸变率和皮肤溃疡的发生，并能预防放疗所致二次肿瘤的发生；对老年性早期白内障和玻璃体混浊有显著治疗作用；预防和治疗泌尿系统胱氨酸结石；有抗炎抗过敏作用，对皮炎、湿疹、痤疮及荨麻疹有较好疗效。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到4个上游原料 >