基本信息
中文名称
1,3-二碘-5,5-二甲基海因
英文名称
1,3-diiodo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
中文别名
1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲
英文别名
1,3-Diiodo-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione、1,3-Diiodo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione、Hydantoin,1,3-diiodo-5,5-dimethyl、1,3-DIIODO-5,5-DIMETHYLHYDANTOIN、1,3-Diiodo-5,5-dimethyl hydantoin、2,4-Imidazolidinedione,1,3-diiodo-5,5-dimethyl、1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantion、1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin、N,N\'-diiodo-5,5-dimethylhydantoin
CAS号
2232-12-4
分子式
C5H6I2N2O2
分子量
379.922
精确质量
379.852
PSA
40.62
LOGP
1.605
编号系统
RTECS号
MU0970000
MDL号
MFCD00020867
BRN号
146040
物化性质
密度
2.69g/cm3
沸点
298.4ºC at 760mmHg
闪点
134.2ºC
折射率
1.742
蒸汽压
0.00127mmHg at 25°C
安全信息
海关编码
2933990090
生产方法及用途
用途
1、DIH 在硫酸存在时,室温下与芳香化合物反应,使对应的碘化具有较高的区域选择性和得率。甚至像硝基苯这样低活性的物质在硫酸做溶剂时也能够轻易被碘化;
2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。
3. 利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体,手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下,通过2-苯丙氨醇被制备出来。 是一种很实用的碘化试剂。 典型实例:利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物 对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氩气,在室温下搅拌的混合物30分钟,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃搅拌,2
4 h后,混合物加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸钾水溶液(10ml)和卤水(10ml)有机层洗,硫酸钠干燥过滤后,将混合物蒸干,残渣是由硅胶层析纯化(洗脱液:乙酸乙酯),得到(4R)-
2 - (4'-甲基苯基)-
4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)油。
2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被简单而有效地转化为相应的腈。
3. 利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物。做为非对称合成中相当有用的手性配体,手性的双-2-唑啉也可以在同样的情况下,通过2-苯丙氨醇被制备出来。 是一种很实用的碘化试剂。 典型实例:利用DIH 通过氨基乙醇和醛反应有效合成2-唑啉-2-取代物 对甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氩气,在室温下搅拌的混合物30分钟,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃搅拌,2
4 h后,混合物加入饱和碳酸钠溶液,直至碘的颜色几乎已经消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸钾水溶液(10ml)和卤水(10ml)有机层洗,硫酸钠干燥过滤后,将混合物蒸干,残渣是由硅胶层析纯化(洗脱液:乙酸乙酯),得到(4R)-
2 - (4'-甲基苯基)-
4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)油。
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