化合物简介
Bentazon (Bentazone, Basagran, Herbatox, Leader, Laddock) is a chemical manufactured by BASF Chemicals for use in herbicides. It is categorized under the thiadiazine group of chemicals. Sodium bentazon is available commercially and appears slightly brown in colour.
基本信息
中文名称
苯达松
英文名称
bentazone
中文别名
噻草平、百草克、3-异丙基-(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物、苯并硫二嗪酮、3-异丙基-(1H)-苯骈-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物、排草丹、灭草松
英文别名
3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide、Leader、Laddok、Bentazon、3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide、Basagran、3-(propan-2-yl)-1H-2λ6,1,3-benzothiadiazine-2,2,4(3H)-trione、3-(1-methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide、bentazon、Bendioxide、Basagran 480、Pentazone、Bentazone、Pledge、2,2-dioxo-3-propan-2-yl-1H-2λ<sup>6</sup>,1,3-benzothiadiazin-4-one、bendioxide
CAS号
25057-89-0
分子式
C10H12N2O3S
分子量
240.279
精确质量
240.057
PSA
74.86
LOGP
2.3642
编号系统
BRN号
530220
MDL号
MFCD00078640
PubChem号
24868805
EINECS号
246-585-8
物化性质
外观与性状
无色晶体无气味的
密度
1.345 g/cm3
沸点
395.7ºC at 760 mmHg
熔点
137-139°C
闪点
2°C
折射率
1.582
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压
1.8E-06mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
DK9900000
安全说明
S2; S24; S37; S61; S36; S26; S16
危险类别码
R22; R36; R43; R52/53
海关编码
2934999027
危险品运输编码
UN 1648 3/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.由异丙胺盐酸盐和二氯硫酰反应得到异丙胺磺酰氯,再与邻氨基苯甲酸甲酯缩合,最后闭环而得苯达松。
1.异丙胺磺酰氯的合成异丙胺加入冷却的盐酸中,制得异丙胺盐酸盐水溶液,蒸去水分,再在150℃进一步脱净水分。冷却后的异丙胺盐酸盐、乙腈和二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯合成釜中,加热回流反应,蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰,得异丙胺磺酰氯粗品。操作的工艺条件为:配料比(摩尔比):异丙胺盐酸盐:二氯硫酰:乙腈=1:3:6反应温度和时间:沸腾回流,反应温度高于60℃的时间不少于16h,反应最终温度65-70℃异丙胺磺酰氯含量70%,收率90%以上。
2.苯达松合成在甲苯溶剂中,以氨为缚酸剂,异丙胺磺酰氯和邻氨基苯甲酸甲酯缩合生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸酯,然后加入甲醇纳使之闭环,生成苯达松钠盐、酸化、过滤、干燥,得苯达松成品,缩合投料比(摩尔比):异丙胺磺酰氯:邻氨基苯甲酸甲酯:甲苯=1:0.9:6;缩合反应液pH=5-6.5;缩合温度:50-55℃;反应1h。闭环投料比(摩尔比);异丙胺磺酰氯:甲醇钠=1:2;闭环温度60-65℃,反应30min。苯达松平均总收率54%以上。原药平均有效成分82%以上。原料消耗定额:异丙胺(98%)464kg/t、乙腈(98%)275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、邻氨基苯甲酸甲酯(工业品)957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇钠(30%)2537kg/t、盐酸(30%)1488kg/t、合成氨(99%)80kg/t。
2.首先将异丙胺加入冷却的盐酸中,制得异丙胺盐酸盐水溶液,蒸去水分,再在150℃进一步脱净水分,冷却后得到的异丙胺盐酸盐与乙腈、二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯中,加热回流反应,处理得到异丙胺磺酰氯。另将苯酐与氨水、氢氧化钠作用,制得邻甲酰胺苯甲酸钠,然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得邻氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯为溶剂,氨为缚酸剂,将上面制得的异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中,加热反应生成犖异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯,然后在甲醇钠溶液中进行环合反应,再经酸化制得灭草松。
1.异丙胺磺酰氯的合成异丙胺加入冷却的盐酸中,制得异丙胺盐酸盐水溶液,蒸去水分,再在150℃进一步脱净水分。冷却后的异丙胺盐酸盐、乙腈和二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯合成釜中,加热回流反应,蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰,得异丙胺磺酰氯粗品。操作的工艺条件为:配料比(摩尔比):异丙胺盐酸盐:二氯硫酰:乙腈=1:3:6反应温度和时间:沸腾回流,反应温度高于60℃的时间不少于16h,反应最终温度65-70℃异丙胺磺酰氯含量70%,收率90%以上。
2.苯达松合成在甲苯溶剂中,以氨为缚酸剂,异丙胺磺酰氯和邻氨基苯甲酸甲酯缩合生成N-异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸酯,然后加入甲醇纳使之闭环,生成苯达松钠盐、酸化、过滤、干燥,得苯达松成品,缩合投料比(摩尔比):异丙胺磺酰氯:邻氨基苯甲酸甲酯:甲苯=1:0.9:6;缩合反应液pH=5-6.5;缩合温度:50-55℃;反应1h。闭环投料比(摩尔比);异丙胺磺酰氯:甲醇钠=1:2;闭环温度60-65℃,反应30min。苯达松平均总收率54%以上。原药平均有效成分82%以上。原料消耗定额:异丙胺(98%)464kg/t、乙腈(98%)275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、邻氨基苯甲酸甲酯(工业品)957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇钠(30%)2537kg/t、盐酸(30%)1488kg/t、合成氨(99%)80kg/t。
2.首先将异丙胺加入冷却的盐酸中,制得异丙胺盐酸盐水溶液,蒸去水分,再在150℃进一步脱净水分,冷却后得到的异丙胺盐酸盐与乙腈、二氯硫酰加入异丙胺磺酰氯中,加热回流反应,处理得到异丙胺磺酰氯。另将苯酐与氨水、氢氧化钠作用,制得邻甲酰胺苯甲酸钠,然后由邻甲酰胺苯甲酸钠与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得邻氨基苯甲酸甲酯。最后以甲苯为溶剂,氨为缚酸剂,将上面制得的异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中,加热反应生成犖异丙胺磺酰基邻氨基苯甲酸甲酯,然后在甲醇钠溶液中进行环合反应,再经酸化制得灭草松。
用途
1.本品为一种触杀型、选择性苗后除草剂。苗期处理,通过叶片接触而起作用。旱田使用时,通过叶片渗透传导到叶绿体内抑制光合作用;水田使用时,还能通过根系吸收,传导到茎叶,阻碍杂草光合作用和水分代谢,使生理机能失调而致死。主要用于防除双子叶杂草、水田莎草及其他单子叶杂草,因此是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁藨杆草、野荸荠、猪殃殃、蓼草、苋、藜、节节草等。高温晴天使用效果好,反之效果较差。剂量为9.8～30g有效成分/100m
2 。如稻田除草在秧后3～4周,杂草及莎草出齐并至3～5叶期,用48%液剂20～30mL/100m2或25%水剂45～60mL/100m2,对水4.5kg,施药时田水排干,选高温无风晴天,将药剂均匀施于杂草茎叶上,1～2d再灌水,可防除莎草科杂草和阔叶杂草。对稗草效果不好
2.内吸传导型除草剂。触杀型、选择性芽后除草剂。旱田使用时,通过叶片渗透传导到叶绿体内抵制光合作用,水田使用时,还能传导到茎叶,阻碍杂草光合作用和水分代谢,使生理机能失调而死。主要用于防除双叶子杂草、水田莎草及其他单叶子杂草,是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁杆草、野荸荠、猪殃殃、节节草等。高温度晴天使用效果好,反之效果较差。
2 。如稻田除草在秧后3～4周,杂草及莎草出齐并至3～5叶期,用48%液剂20～30mL/100m2或25%水剂45～60mL/100m2,对水4.5kg,施药时田水排干,选高温无风晴天,将药剂均匀施于杂草茎叶上,1～2d再灌水,可防除莎草科杂草和阔叶杂草。对稗草效果不好
2.内吸传导型除草剂。触杀型、选择性芽后除草剂。旱田使用时,通过叶片渗透传导到叶绿体内抵制光合作用,水田使用时,还能传导到茎叶,阻碍杂草光合作用和水分代谢,使生理机能失调而死。主要用于防除双叶子杂草、水田莎草及其他单叶子杂草,是良好的稻田除草剂。也可用于麦类、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鸭舌草、牛毛毡、扁杆草、野荸荠、猪殃殃、节节草等。高温度晴天使用效果好,反之效果较差。
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