化合物简介
伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一个氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中，CAS号为51373-37-6。常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中，反应温和，有选择性，机理如下图。但一级醇反应效果不佳。 伯吉斯试剂由氯磺酰异氰酸酯与甲醇和三乙胺在苯中反应制取：
基本信息
中文名称
伯吉斯试剂
英文名称
(1E)-1-methoxy-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate
中文别名
(甲氧基羰基氨磺酰基)三乙基氢氧化铵、(甲氧基羰酰磺胺酰)三乙基氢氧化铵、N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯
英文别名
MCSTA、(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide、Burgess\'s reagent、Burgess dehydration reagent、Methyl N-(Triethylammoniosulfonyl)carbamate、(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium hydroxide,inner salt、(Methoxycarbonylsulfamoyl)triethylammonium Hydroxide Inner Salt、Burgess reagent
CAS号
29684-56-8
分子式
C8H18N2O4S
分子量
238.305
精确质量
238.099
PSA
68.82
LOGP
2.3286
编号系统
MDL号
MFCD00077815
物化性质
外观与性状
灰白色晶体
熔点
76-79°C(lit.)
储存条件
-20ºC
安全信息
安全说明
S26-S36-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
通过异氰酸磺酰氯与三乙胺在甲醇中新鲜制备而来 。
用途
用于有机合成,应用实例如下图所示:
