化合物简介
Thiothiamine is an impurity of Thiamine. Thiothiamine inhibits the activity of glutamate decarboxylase and decreases the concentration of GABA in brain tissue. Thiamine Impurity A;
基本信息
中文名称
硫代硫胺素
英文名称
Thiothiamine
中文别名
3-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5-甲基)-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮
英文别名
3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-2(3H)-thione、Thiamine impurity E、3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazole-2-thione
CAS号
299-35-4
分子式
C12H16N4OS2
分子量
296.412
精确质量
296.077
PSA
137.29
LOGP
2.4324
编号系统
UNII
J8QL0N8LM4
物化性质
密度
1.42g/cm3
沸点
509.6ºC at 760mmHg
闪点
262ºC
折射率
1.709
蒸汽压
3.28E-11mmHg at 25°C
生产方法及用途
生产方法
4-氨基-2-甲基-5-乙酰胺甲基嘧啶与16%氢氧化钠在105-118℃水解2-3h生成4-氨基-2-甲基-5-氨甲基嘧啶。冷却,在23-25℃加入甲酬谢 氯化铵,降温至18℃,再投入二硫化碳,在33-35℃反应1.5h。然后冷至24℃,加入γ-氯代γ-乙酰丙醇乙酸酯,于35-45℃反应4h,冷至35℃以下过滤,用水洗涤,滤干,得3-(2-甲基-4-氨基-5-嘧啶甲基)氨基黄原酸基-3-乙酰基丙醇乙酸酯。将其投入水中,加入盐酸,搅拌加热,在75-80℃水解10min。加入柠檬酸、活性炭及水,加热至55-60℃脱色15min。压滤,滤液于40-55℃以20%氢氧化钠溶液中和至pH7-7.5。过滤,滤饼用水洗涤,滤干,得硫代硫胺素。收率约80%。
用途
用于医药工业,是维生素B1中间体
合成路线
共找到5条合成路线 >上游原料
共找到18个上游原料 >