化合物简介
Naftidrofuryl (INN), also known as nafronyl or as the oxalate salt naftidrofuryl oxalate or nafronyl oxalate, is a vasodilator used in the management of peripheral and cerebral vascular disorders. It is also claimed to enhance cellular oxidative capacity. The drug act as a selective antagonist of 5-HT2 receptors (with action as an inverse agonist of the 5-HT2A receptor specifically characterized). Naftidrofuryl is also licensed for the treatment of intermittent claudication due to peripheral arterial disease.
基本信息
中文名称
萘呋胺酯
英文名称
2-(diethylamino)ethyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-(oxolan-2-yl)propanoate
中文别名
3-(1-萘基)-2-四氢糠基丙酸2-二乙氨基乙酯、萘呋胺
英文别名
Naftidrofuryl、Naftidrofuryl [INN:BAN]、Naftidrofurylum [INN-Latin]、2-<Tetrahydro-furfuryl>-3-<1-naphthyl>2-diaethylamino-aethylester>nafronyl、LS 84、2-diethylaminoethyl 1-(tetrahydro-2-furyl)-3-(1-naphthyl)propane-2-carboxylate、2-(Diethylamino)ethyl 3-(naphthalen-1-yl)-2-((tetrahydrofuran-2-yl)methyl)propanoate、Praxilene、Naphtidrofuryl、Dusodril、Tridus、3-<Naphthyl-1->-2-<tetrahydrofuranyl-2-methyl>-propionsaeure-<3-diethylamino-ethylester>
CAS号
31329-57-4
分子式
C24H33NO3
分子量
383.524
精确质量
383.246
PSA
38.77
LOGP
4.4526
编号系统
UNII
42H8PQ0NMJ
物化性质
密度
1.079g/cm3
沸点
171 °C / 4mmHg
熔点
80-83°C
闪点
267.3ºC
安全信息
海关编码
2932190090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
糠醛和丙二酸二乙酯溶于甲苯，搅拌下加入适量催化剂，回流脱水。反应液水洗，浓缩减压蒸馏，得化合物(I)，收率90%～95%(以丙二酸二乙酯计)。化合物(I)和催化剂(Pd/C或Raney Ni)，在80～100℃和1.5～4.5MPa氢压下氢化。降温，滤除催化剂，浓缩，得化合物(Ⅱ)，产率90%～95%。化合物(Ⅱ)和二乙氨基乙醇溶于甲苯，加入适量催化剂(如氢化钠、乙醇钠、钠或锂等碱金属化合物)，反应一定时间后，减压蒸出甲苯和过量的二乙氨基乙醇，用碱水洗，得化合物(Ⅲ)，收率85%～90%。化合物(Ⅲ)溶于二甲基甲酰胺，剧烈搅拌下缓慢加入氢化钠，再30℃下滴加氯甲苯萘，55～60℃保温。除去二甲基甲酰胺，碱水洗，得化合物(Ⅳ)，产率75%。化合物(Ⅳ)溶于二甲基甲酰胺，加入水回流。蒸出二甲基甲酰胺，收集198～200℃/93.3Pa的馏分，得萘呋胺，产率约85%，纯度90%。往萘呋胺的丙酮溶液中，滴加草酸水合物的丙酮溶液，加热至沸，置于冰箱。滤集沉淀，干燥，用乙醇-乙酸乙酯重结晶，得草酸萘呋胺，熔点109～110℃。
用途
周围血管扩张药。
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