化合物简介
Active antibacterial against gram-negative bacteria.
基本信息
中文名称
美西林
英文名称
mecillinam
中文别名
(2S,5R,6R)-6-(氮杂卓烷-1-基亚甲基氨基)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸、氮卓脒青霉素、学名:[2S-(2Α,5Α,6Β)]-6-[[(六氢-1H-氮杂革-1-基)甲烯基]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文别名
Mecillinam、Amdinocillin
CAS号
32887-01-7
分子式
C15H23N3O3S
分子量
325.426
精确质量
325.146
PSA
98.51
LOGP
1.282
编号系统
UNII
V10579P3QZ
物化性质
外观与性状
白色固体
密度
1.44 g/cm3
沸点
550.6ºC at 760 mmHg
熔点
156°C
闪点
286.8ºC
折射率
1.686
储存条件
Store at 0-5ºC
安全信息
RTECS号
XI0185000
安全说明
S26
危险类别码
R36/37/38
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
方法1:氮杂革和三氯乙醛作用,在氮上引入甲酰基,在硫酸二甲酯作用下形成缩醛,和6-APA反应使6-APA上6位上的氨基形成Schiff’S碱,即为美西林。
方法2:6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。
方法2:6-APA和六甲基硅烷反应,在6-APA6位的氨基上形成三甲硅基,然后和N-甲酰基氮杂革在三乙胺存在下反应,得到美西林。
用途
该品为半合成青霉素。主要用于革兰氏阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病。 主要用于治疗由革兰阴性菌引起的尿路感染及伤寒等疾病 半合成青霉素,对革兰阳性菌活性小,但对革兰阴性菌如大肠杆菌、肺炎杆菌、沙门菌、变形杆菌等有强大的杀菌作用。和其它β-内酰胺类抗生素有协同作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统感染以及败血症、伤寒、菌痢等。
