化合物简介
Ipriflavone is a synthetic isoflavone which may be used to inhibit bone resorption, maintain bone density and to prevent osteoporosis in postmenopausal women. It is not used to treat osteoporosis. It slows down the action of the osteoclasts (bone-eroding cells), possibly allowing the osteoblasts (bone-building cells) to build up bone mass.
基本信息
中文名称
7-异丙氧基异黄酮
英文名称
ipriflavone
中文别名
(依普黄酮)、7-异丙氧基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮、7-羟异黄酮异丙氧醚、伊普黄酮、依普瑞丰、依普黄酮、依普拉封
英文别名
Ipriflavone、4-isopropoxyisoflavone、7-isopropyloxy-isoflavone、FL-113、Yambolap、7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one、3-phenyl-7-propan-2-yloxychromen-4-one、Osteofix、Ipriflavone (Osteofix)、7-Isopropoxyisoflavone、Osten、Osteoquine、7-isopropoxy-isoflavone
CAS号
35212-22-7
分子式
C18H16O3
分子量
280.318
精确质量
280.11
PSA
39.44
LOGP
4.2472
编号系统
UNII
80BJ7WN25Z
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
1.184 g/cm3
沸点
435.9ºC at 760 mmHg
熔点
116-120°C(lit.)
闪点
209.3ºC
折射率
1.592
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
RTECS号
DJ3100500
安全说明
S24/25
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
无水氯化锌溶于无水乙醚,再加入间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和,搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,静置.倾去上层乙醚,加入盐酸,搅拌片刻.静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流.剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒.干燥得化合物.将得到的化合物、无水碳酸钾、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热,反应.得到的粗品用乙醇重结晶,即得依普黄酮.1.2,4-二羟基苯基苄基酮的制备在反应瓶中依次加入苯乙酸49g(0.4mol)、无水氯化锌43.6g(0.36mol),搅拌升温至130~140oC,于该温度下反应30min.再加入间苯二酚61.6g(0.56mol),再在同温度下搅拌反应2.5h.倾入冰水1000ml中,得褚红色稠厚半固体.放置固化后,用水(50ml
×3)洗涤,得红棕色固体2,4-二羟基苯基苄基酮30g,mp106~110oC.用50%甲醇重结晶,得2,4-二羟基苯基苄基酮26g,收率28.4%,mp112~114oC.2.7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制备在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二羟基苯基苄基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、吗啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),搅拌加热至80~90oC,在该温度下保持反应7h.冷至室温,加入氯仿120ml,冷至0oC冷却2h.析出淡黄色晶体.过滤,滤饼用氯仿(45ml
×2)洗涤,抽干,干燥#得粗品7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215oC.粗品用50%乙醇重结晶,得7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214oC.3.4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)的合成在反应瓶中加入上步制备的化合物7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,无水K2CO
3 76g(0.551mol)和溴代异丙烷73g(0.598mol),搅拌加热至75~95oC,在该温度下保持反应2h.升至100oC反应100min.反应毕,冷至0oC,加入异丙醇57ml和水350ml,析出白色结晶.过滤,用水(50ml
×4)将滤饼洗至中性(对滤液检测),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)106.3g,收率90.4%.将粗品用无水乙醇600ml重结晶,得白色片状晶体97.2g,重结晶回收率90.3%,mp115~116oC.
×3)洗涤,得红棕色固体2,4-二羟基苯基苄基酮30g,mp106~110oC.用50%甲醇重结晶,得2,4-二羟基苯基苄基酮26g,收率28.4%,mp112~114oC.2.7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制备在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二羟基苯基苄基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、吗啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),搅拌加热至80~90oC,在该温度下保持反应7h.冷至室温,加入氯仿120ml,冷至0oC冷却2h.析出淡黄色晶体.过滤,滤饼用氯仿(45ml
×2)洗涤,抽干,干燥#得粗品7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215oC.粗品用50%乙醇重结晶,得7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214oC.3.4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)的合成在反应瓶中加入上步制备的化合物7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,无水K2CO
3 76g(0.551mol)和溴代异丙烷73g(0.598mol),搅拌加热至75~95oC,在该温度下保持反应2h.升至100oC反应100min.反应毕,冷至0oC,加入异丙醇57ml和水350ml,析出白色结晶.过滤,用水(50ml
×4)将滤饼洗至中性(对滤液检测),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)106.3g,收率90.4%.将粗品用无水乙醇600ml重结晶,得白色片状晶体97.2g,重结晶回收率90.3%,mp115~116oC.
用途
用于改善骨质疏松症所致的骨量减少的药物,直接作用于骨,抑制骨吸收的同时,通过雌激素增加除钙素的分泌作用.本品为拟甲状腺素药.具有促进甲状腺钙素的分泌作用,从而间接抑制骨吸收;还可明显直接抑制骨吸收,从而增强骨密度和骨强度.临床用于治疗骨质疏松症.
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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