基本信息
中文名称
2-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧化物-1-氧基
英文名称
1-λ<sup>1</sup>-oxidanyl-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-3-oxidoimidazol-3-ium
中文别名
2-(4-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-3-氧-1-氧自由基
英文别名
p-NPNN、D2295、2-(4-Nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl Free Radical、p-nitrophenyl nitronyl nitroxide、p-NPNN Free Radical、4,5-Dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-imidazol-1-yloxy-3-oxide Free Radical、4-Nitrophenylnitronyl Nitroxide
CAS号
38582-73-9
分子式
C13H16N3O4
分子量
278.284
精确质量
278.114
PSA
77.81
LOGP
2.4899
生产方法及用途
生产方法
将α-氯乙酰乙酸乙酯、甲酰胺、工业硫酸和水混合搅拌升温至140±5℃，保温5小时后降温至约50℃，用液碱调节pH至9，冷至10-0℃，静置过夜后抽滤，水洗至pH=7.5，滤干。将滤饼加丙酮浸泡洗涤，滤干，干燥得4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯。将其加入液氨和金属钠条的混合物中，搅拌下滴加甲醇，加入氯化铵，加热赶氨至尽。加入用氯化氢饱和的异丙醇溶液，回流1.5小时。降温至50℃，通入干燥氯化氢至反应液pH约2.5，降温至40℃，抽滤，用异丙醇洗涤，洗滤液合并浓缩后冷至0℃以下，静置过夜，抽滤，用丙酮浸泡洗涤，干燥，得成品。收率89%。
用途
药物甲氰咪胍（Cimetidine）的中间体。
合成路线
上游原料
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