化合物简介
Major metabolite of 5-Methyltetrahydrofolic Acid
基本信息
中文名称
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
英文名称
N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid
中文别名
N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸、对氨基苯甲酰谷氨酸、N-(4-氨基甲酰)-L-谷氨酸、N-(对氨基苯甲酰)-L-谷氨酸、对氨基苯甲酰基麸质酸、N-（4-氨基甲酰）-L-谷氨酸
英文别名
4-AMINOBENZOYLGLUTAMIC ACID、N-(4-Aminobenzoyl)-L-glutamic acid、4-aminobenzoyl-L-glutamic acid、L-Glutamic acid, N-(4-aminobenzoyl)-、P-AMINO BENZAMIDE GLUTAMIC ACID、N-(4-aminobenzoyl)-L-Glutamic acid,Folic Ac、N-(p-Aminobenzoyl)glutamic acid、Folic acid impurity A、(S)-2-(4-Aminobenzamido)pentanedioic acid、(p-aminobenzoyl)-L-glutamic acid、4-Aminobenzoyl-L-glutaminsaeure、N-(4-Aminobenzoyl)-L-glutamic Acid、H-4-ABZ-GLU-OH、4-AMINOBENZOIC GLUTAMIC ACID、N-p-aminobenzoyl-L-glutamic acid
CAS号
4271-30-1
分子式
C12H14N2O5
分子量
266.25
精确质量
266.09
PSA
129.72
LOGP
1.2887
编号系统
MDL号
MFCD00042821
物化性质
外观与性状
米色结晶粉末
密度
1.418 g/cm3
沸点
607.1ºC at 760 mmHg
熔点
~175°C (dec.)
闪点
320.9ºC
折射率
1.617
储存条件
-20ºC
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2922421000
生产方法及用途
生产方法
对硝基苯甲酰氯与谷氨酸缩合,再用硫化铵还原而得:工艺过程如下:
(1)缩合 将水、氧化镁、谷氨酸投入反应罐,调pH至8-9,搅拌使物料全部溶解。降温至20℃,缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的苯溶液,控制温度不超过30℃,pH不低于7.5,反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层,取下层水溶液过滤,上层苯液用少量水冼,水洗液与滤液合并,用盐酸调整PH至3-3.5,静置,析出对硝基苯甲酸,过滤,滤液加盐酸调至pH=1,强力搅拌,然后静置24h,析出结晶。过滤,得N-对硝基苯甲酰谷氨酸,熔点110-112℃。收率73%。
(2)还原 将水、N-对硝基苯甲酰谷氨酸混合后,加入硫化铵,搅拌使溶解,缓缓加热煮沸蒸发至溶液pH6-
7、体积的1/3时,停止加热,加活性炭脱色,过滤。滤液自然冷却到室温,用盐酸调至pH3-3.5,静置24h,析出结晶,过滤,滤饼用水洗涤,干燥,得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸,熔点170-172℃,收率58%。
(1)缩合 将水、氧化镁、谷氨酸投入反应罐,调pH至8-9,搅拌使物料全部溶解。降温至20℃,缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的苯溶液,控制温度不超过30℃,pH不低于7.5,反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层,取下层水溶液过滤,上层苯液用少量水冼,水洗液与滤液合并,用盐酸调整PH至3-3.5,静置,析出对硝基苯甲酸,过滤,滤液加盐酸调至pH=1,强力搅拌,然后静置24h,析出结晶。过滤,得N-对硝基苯甲酰谷氨酸,熔点110-112℃。收率73%。
(2)还原 将水、N-对硝基苯甲酰谷氨酸混合后,加入硫化铵,搅拌使溶解,缓缓加热煮沸蒸发至溶液pH6-
7、体积的1/3时,停止加热,加活性炭脱色,过滤。滤液自然冷却到室温,用盐酸调至pH3-3.5,静置24h,析出结晶,过滤,滤饼用水洗涤,干燥,得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸,熔点170-172℃,收率58%。
用途
1.医药中间体,用于甲氨喋呤、叶酸的生产。生化研究。
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