化合物简介
长叶烯(英语:Longifolene)是一种首先从松树树脂的高沸点馏分中分离出的油状碳氢化合物,长叶烯是这种天然产物的俗名,系统命名为(1R,2S,7S,9S)-3,3,7-三甲基-8-亚甲基-三环[5.4.0.02,9]十一碳烯。这个名字来自于提取出这种化合物的特定松树物种:西藏长叶松。 在化学上,长叶烯是一种三环倍半萜烯。这种分子具有手性,在其他松树等高等植物中存在的对映异构体旋光度为+42.73°。其他对映异构体(旋光度−42.73°)在某些特定的真菌和苔藓中少量存在。 长叶烯在有机合成中用于制备手性硼氢化试剂双长叶烯基硼烷。 长叶烯也是正山小种茶中最丰富的两种香味成分之一,因为制茶时要用松火进行熏蒸。
基本信息
中文名称
长叶烯
英文名称
(+)-longifolene
中文别名
[1S-(1α,3Aβ,4α,8Aβ)]-十氢-4,8,8-三甲基-9-亚甲基-1,4-亚甲基奥、[1S-(1A,3AB,4A,8AB)]-十氢-4,8,8-三甲基-9-亚甲基-1,4-甲桥、長葉烯
英文别名
1,4-Methanoazulene, decahydro-4,8,8-trimethyl-9-methylene-, [1S-(1α,3aβ,4α,8aβ)]-、Junipen、(+)-longifollene、Kuromatsuene、(1S,3aR,4S,8aS)-decahydro-4,8,8-trimethyl-9-methylene-1,4-methanoazulene、(+)-LONGIFOLENE、(+)-Longofolene、(+)-Longifolen、LONGIFOLENE、Junipene、Kuromatsuen、8abeta)]-4alpha、D-longifolene
CAS号
475-20-7
分子式
C15H24
分子量
204.351
精确质量
204.188
PSA
0.0
LOGP
4.415
编号系统
UNII
3YXH7YY8WM
物化性质
外观与性状
淡黄色油状液体
密度
0.928g/mLat 25°C(lit.)
沸点
254°C706mm Hg(lit.)
闪点
98°C
折射率
n20/D 1.504(lit.)
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
0.0312mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
PB7724500
WGK Germany
2
生产方法及用途
生产方法
取自松节油的高沸点部分(重油)250~270℃之间,随不同地区的不同重油,其长叶烯含量也不同,通常48%~67%,用减压分馏取258~262℃(1kPa),254~256℃(9.4kPa),150~151℃(4.8kPa),121℃(1.6kPa)馏分。
用途
用于有机合成。其硼烷衍生物用作手性化合物氢硼化剂。
合成路线
共找到11条合成路线 >上游原料
共找到15个上游原料 >