基本信息
中文名称
N-Boc-咪唑
英文名称
N-Boc-Imidazole
中文别名
1-叔丁氧羰基咪唑、1-(叔丁氧基羰基)咪唑、N-BOC-咪唑、N-叔丁氧羰基咪唑、N-咪唑
英文别名
tert-butyl imidazole-1-carboxylate、1-tert-Butoxycarbonylimidazole、tert-Butyl 1H-imidazole-1-carboxylate、N-tert-ButoxycarbonyliMidazole、N-Boc-imidazole、1-Boc-imidazole
CAS号
49761-82-2
分子式
C8H12N2O2
分子量
168.193
精确质量
168.09
PSA
44.12
LOGP
1.6663
编号系统
MDL号
MFCD00014497
物化性质
密度
1.08g/cm3
沸点
147-150°C(lit.)
熔点
45-47°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
1.507
安全信息
安全说明
S26-S36
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
2933290090
危险品标志
Xi
危险标志
GHS07
信号词
Warning
危险性描述
H315; H319; H335
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备。
用途
1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (
式1)在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂，主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。Boc-Im与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道，但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用，所以该应用并不广泛。但是，Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2，
式3)，并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。Boc-Im与含有多羟基底物反应具有高度的选择性，可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下，该选择性也几乎不受到影响 (式4，
式5)。此外， Boc-Im与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (
式6)。
式1)在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂，主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。Boc-Im与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道，但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用，所以该应用并不广泛。但是，Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2，
式3)，并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。Boc-Im与含有多羟基底物反应具有高度的选择性，可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下，该选择性也几乎不受到影响 (式4，
式5)。此外， Boc-Im与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (
式6)。
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