基本信息
中文名称
氯尼达明
英文名称
lonidamine
中文别名
乐尼安、1-[(2,4-二氯苯基)]-IH-吲唑-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-1H-吲唑-3-羧酸
英文别名
Lonidaminum、1-(2,4-Dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid、1-(2,4-Dichlorobenzyl)-1H-indazole-3-carboxylic acid Diclondazolic acid、Lonidamina、1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]indazole-3-carboxylic acid、Lonidamine、1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1H-indazole-3-carboxylic acid、Diclondazolic acid、Lonidamin、Lonidaminum [INN-Latin]、Doridamina、DICA
CAS号
50264-69-2
分子式
C15H10Cl2N2O2
分子量
321.158
精确质量
320.012
PSA
55.12
LOGP
4.0896
编号系统
MDL号
MFCD00866285
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色晶体
密度
1.47 g/cm3
沸点
540.3ºC at 760 mmHg
熔点
207-209°C
闪点
280.6ºC
折射率
1.678
储存条件
Keep tightly closed. Store in a cool dry place.
安全信息
RTECS号
NK7886000
安全说明
S53-S22-S36/37/39-S45
危险类别码
R60; R22; R40
WGK Germany
3
海关编码
2933990090
危险品标志
T
危险性防范说明
P201; P281; P308 + P313
危险性描述
H302; H351; H360
危险标志
GHS07, GHS08
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
吲哚醌加入氢氧化钠的水溶液中,水解开环得到化合物(I).将化合物(I)在0℃和亚硝酸钠水溶液混合,再将该混合液滴入硫酸水溶液中，保持在4℃以下,滴完继续搅拌得重氮盐溶液.于0℃和搅拌下,滴入氯化亚锡的浓盐酸溶液,继续搅拌.过滤得黄棕色固体,冰醋酸重结晶得黄色针状的吲唑-3-羧酸(Ⅲ)的结晶,收率,51.2%.将该吲唑羧酸、氢氧化钠、水和碘化钾一起,在氮气保护下,在100℃和搅拌下,缓慢滴加2,4-二氯苄基氯,加毕继续反应.滤集晶体,用乙醇重结晶,得氯尼达明,收率87.5%,熔点205～206℃.其最后一步反应也可如下进行：1H-吲脞-3-羧酸溶于8g氢氧化钠和160ml水的溶液中,在水浴加热及搅拌下加入2,4-二氯苄基氯,加毕继续加热3h,冷却,用稀盐酸调至酸性,沉淀出的粗氯尼达明用醋酸重结晶,收率,70%,熔点207℃。
用途
窄谱抗肿瘤药。可用于各种肿瘤，如乳腺癌、前列腺癌、肺癌及脑瘤等。另外也是一种杀精子药。本品为窄谱抗肿瘤药.产生活性的必要条件是"凝缩"线粒体.生殖细胞具有凝缩线粒体,对本品敏感.本品在2~3周内起效,部分在3~8周后达到缓解.有效时间持续16周至3年以上.临床用于各种肿瘤,尤其是肺癌:前列腺癌和脑瘤的治疗.也可以用于避孕.
合成路线
共找到1条合成路线 >上游原料
共找到3个上游原料 >