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(氯甲基)三苯基氯化磷

(氯甲基)三苯基氯化磷

CAS号:5293-84-5
英文名:(CHLOROMETHYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUM CHLORIDE
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化合物简介
(Chloromethyl)triphenylphosphonium Chloride is a Wittig reagent.
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
使用三苯基膦和甲醛为原料方便地制备。
用途
在有机合成中作为一个特殊的Wittig试剂,主要被用于和醛、酮羰基发生Wittig反应,制备氯乙烯的衍生物。
与醛的反应非常简单和温和。在一个强碱的存在下,该试剂首先被转化为叶立德ClHC=PPh3,然后与醛反应生成氯乙烯的衍生物。常用的碱包括LDA、n-BuLi、KHMDS等。制备氯乙烯衍生物的主要目的是被用作合成中间体。该中间体再次使用强碱处理后消去HCl,得到相应的炔烃。这是从醛来制备多一节碳原子炔烃的重要方法之一 (
式1)。直接使用半缩醛也可以得到相同的结果 (
式2)。如果底物分子中含有两个醛基的话,也可以同时将它们转化成为相应的二炔烃 (
式3)。
和酮的反应与前者非常类似,大多情况下它们生成的产物也是被用作合成中间体。非常有趣地观察到,氯乙烯衍生物在强碱的作用下,非常容易在与氧相连的碳原子上发生C-C键的生成反应,得到具有环状结构的化合物 (
式4)。与共轭酮羰基发生的反应被用于天然产物的合成 (
式5)。
国家/地区名称
海关编码
更新时间
操作
中国29319000902019-03查看
美国29319090432019-03查看
印度293190902019-03查看
欧盟293190902019-03查看
英国29319090992019-03查看
日本2931900002019-03查看
韩国29310090902019-03查看
加拿大29319000902019-03查看