化合物简介
(Chloromethyl)triphenylphosphonium Chloride is a Wittig reagent.
基本信息
中文名称
(氯甲基)三苯基氯化磷
英文名称
(CHLOROMETHYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUM CHLORIDE
中文别名
(氯甲基)三苯基氯化膦、氯甲基三苯基氯化磷、氯甲基三苯基膦氯化物、氯甲基 三苯基鏻 氯化物
英文别名
chloromethyl(triphenyl)phosphanium,chloride、(Chloromethyl)triphenylphosphonium chloride
CAS号
5293-84-5
分子式
C19H17Cl2P
分子量
347.218
精确质量
346.044
PSA
13.59
LOGP
1.1808
编号系统
MDL号
MFCD00011867
物化性质
外观与性状
白色至近乎于白色细结晶粉末
熔点
262-264°C(lit.)
安全信息
RTECS号
TA1882000
安全说明
S26-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2931900090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
使用三苯基膦和甲醛为原料方便地制备。
用途
在有机合成中作为一个特殊的Wittig试剂，主要被用于和醛、酮羰基发生Wittig反应，制备氯乙烯的衍生物。
与醛的反应非常简单和温和。在一个强碱的存在下，该试剂首先被转化为叶立德ClHC=PPh3，然后与醛反应生成氯乙烯的衍生物。常用的碱包括LDA、n-BuLi、KHMDS等。制备氯乙烯衍生物的主要目的是被用作合成中间体。该中间体再次使用强碱处理后消去HCl，得到相应的炔烃。这是从醛来制备多一节碳原子炔烃的重要方法之一 (
式1)。直接使用半缩醛也可以得到相同的结果 (
式2)。如果底物分子中含有两个醛基的话，也可以同时将它们转化成为相应的二炔烃 (
式3)。
和酮的反应与前者非常类似，大多情况下它们生成的产物也是被用作合成中间体。非常有趣地观察到，氯乙烯衍生物在强碱的作用下，非常容易在与氧相连的碳原子上发生C-C键的生成反应，得到具有环状结构的化合物 (
式4)。与共轭酮羰基发生的反应被用于天然产物的合成 (
式5)。
与醛的反应非常简单和温和。在一个强碱的存在下，该试剂首先被转化为叶立德ClHC=PPh3，然后与醛反应生成氯乙烯的衍生物。常用的碱包括LDA、n-BuLi、KHMDS等。制备氯乙烯衍生物的主要目的是被用作合成中间体。该中间体再次使用强碱处理后消去HCl，得到相应的炔烃。这是从醛来制备多一节碳原子炔烃的重要方法之一 (
式1)。直接使用半缩醛也可以得到相同的结果 (
式2)。如果底物分子中含有两个醛基的话，也可以同时将它们转化成为相应的二炔烃 (
式3)。
和酮的反应与前者非常类似，大多情况下它们生成的产物也是被用作合成中间体。非常有趣地观察到，氯乙烯衍生物在强碱的作用下，非常容易在与氧相连的碳原子上发生C-C键的生成反应，得到具有环状结构的化合物 (
式4)。与共轭酮羰基发生的反应被用于天然产物的合成 (
式5)。
海关数据
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