化合物简介
A pesticide transformation product.
基本信息
中文名称
(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸
英文名称
(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
中文别名
1R,3R-二溴菊酸
英文别名
Deltamethric Acid
CAS号
53179-78-5
分子式
C8H10Br2O2
分子量
297.972
精确质量
295.905
PSA
37.3
LOGP
2.9744
编号系统
UNII
XHE31R77PQ
生产方法及用途
生产方法
其制备方法可以用第一菊酸或顺式二氯菊酸为原料制得。用Martel法合成的(±)反式菊酸,经L-(+)-苏型对硝基苯基-2-N,N-二甲基-1,3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到(+)反式菊酸和(-)反式菊酸。(+)反式菊酸即1R,3R-菊酸,经甲醇酯化得到右旋反式菊酸甲酯,进一步臭氧化反应,温度保持在-10～12℃,得右旋反式蒈醛酸甲酯,该酯再经差向异构化,在甲醇钠的甲醇溶液中反应,温度在10℃以下,氮气保护下投料,再逐渐升温至甲醇回流,反应3h后结束,脱甲醇,经后处理得缩醛内酯,该内酯用二氧六环和水及少量乙酸处理,再经重结晶为半缩醛内酯,内酯开环即得1R,3S-蒈醛酸,然后与三苯基亚甲基二溴化磷进行Wittig反应,得到1R,3R-二溴菊酸。(-)反式菊酸即1S,3S-菊酸,在酸性溶液中生成2,2-二甲基(2′-羟基-2′-甲基丙烷基)环丙烷羧酸,在叔丁醇钾存在下,进行C1差向异构得到双环内酯,然后进行酸式水解,得到1R,3S-菊酸,再经臭氧化得到1R,3S-蒈醛酸,同样和三苯基亚甲基二溴化磷反应得到1R,3R-二溴菊酸。也可以用1R,3S-蒈醛酸与三溴甲烷反应得到三溴双环内酯化合物,然后用锌粉在四氢呋喃中进行消除反应,得到1R,3R-二溴菊酸。也可以用1R,3R-二氯菊酸与AlBr3反应得到1R,3R-二溴菊酸。利用顺式二氯菊酸为原料制备1R,3R-二溴菊酸是将(±)顺式二氯菊酸进行拆分,得到(+)顺式二氯菊酸,经臭氧化和Wittig反应,也可得到1R,3R-二溴菊酸。
用途
1R，3R-二溴菊酸是高效杀虫剂溴氰菊酯的重要中间体。
上游原料
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