化合物简介
A progestogen with low androgenic potency.
基本信息
中文名称
去氧孕烯
英文名称
desogestrel
中文别名
13-乙基-11-亚甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20-炔基-17-醇、(17Α)-13-乙基-11-亚甲基-18,19-二去甲孕甾-4-烯-20-炔-17-醇、13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-4-pregnen-20-yn-17-ol、地索高诺酮
英文别名
Desogestrel、DESOGESTRAL、Marvelon 150/320、13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol、Cerazette、Cyclosa、org2969、Dicromil、13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17a-pregn-4-en-20-yn-17-ol
CAS号
54024-22-5
分子式
C22H30O
分子量
310.473
精确质量
310.23
PSA
20.23
LOGP
4.8697
编号系统
EINECS号
258-929-4
物化性质
外观与性状
白色至灰白色结晶粉末
密度
1.07 g/cm3
沸点
428.3ºC at 760 mmHg
熔点
109-110ºC
闪点
187.9ºC
折射率
1.566
储存条件
-20ºC Freezer
生产方法及用途
生产方法
化合物(Ⅰ)先氧化11位的羟基为酮后,再进行Wittig反应,然后脱缩酮,得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和乙二硫醇反应,在3位形成硫缩酮,接着硼氢化钠还原17位羰基为羟基,再在液氨中和钠作用,脱去3位的硫缩酮,得到化合物(Ⅶ)。把17位的羟基重新氧化为羰基,最后和乙炔钾反应,得到去氧孕烯。
用途
为强效排卵抑制剂,尚能改变宫颈粘液稠度、抑制子宫内膜发育
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