化合物简介
肉碱 (carnitine)，或音译卡尼丁，是一种类氨基酸，属于季铵阳离子复合物，可以透过生物合成方法从赖氨酸及蛋氨酸两种氨基酸合成产生。肉碱存在有两个立体异构：包括有生物活跃的L-肉碱，以及其非生物活跃的对映异构体D-肉碱。以化学方式合成，同时存在L和D两种肉碱的化合物，则一般以“DL-肉碱”的形式标示。在中国大陆，L-肉碱有一个更常见的商品名称：左式肉碱或左旋肉碱。 左式肉碱最初是以黄粉虫的生长因子而被发现，当时曾被命名为“维生素Bt”。在生物的细胞里，当脂肪新陈代谢产生能量时，左式肉碱是把脂肪酸从胞质溶胶运送到线粒体内所必需的，以防止脂肪酸积聚在细胞内。在世界各地，左式肉碱经常都被包装成为营养补充剂而售卖，并声称能够帮助燃烧脂肪，帮助减肥。
基本信息
中文名称
左旋肉碱
英文名称
(R)-carnitine
中文别名
L-肉毒碱、(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基-1-丙铵基氢氧化物、L(-)-肉碱、D-肉毒碱、左卡尼汀、L-肉碱、L-肉毒碱内盐、维生素BT、卡尼汀、(R)-3-羟基-4-(三甲基胺基)丁酸盐
英文别名
L-(-)-Carnitine、karnitin、ST 198、L-Carnitine inner salt、Carnitene、Carnitrine、USPorFCC、L(-)-Carnitine、Carniking、L-CARNITIN、L-Carnitine、Carnitor、CAR-OH、Vitamin BT、1-Propanaminium, 3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, hydroxide, inner salt, (R)-、(R)-3-hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate
CAS号
541-15-1
分子式
C7H15NO3
分子量
161.199
精确质量
161.105
PSA
60.36
LOGP
-1.8065
编号系统
UNII
0G389FZZ9M
物化性质
外观与性状
白色结晶或透明粉末，熔点200℃（分解）。易溶于水、碱液、甲醇和乙醇，难溶于丙酮和乙酸盐，不溶于三氯甲烷。有吸湿性。兔经口LD502272-2444mg/kg，ADI 20mg/kg。
熔点
197-212°C(lit.)
折射率
-32 ° (C=1, H2O)
水溶解性
2500 g/L (20 ºC)
储存条件
2-8°C
安全信息
RTECS号
BP2980000
安全说明
S26; S36; S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
29239000
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
(1)提取法。天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较好,在经济上不太合理。
(2)微生物发酵法。研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,积累L-肉碱0.4%。
(3)合成法。在国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已经有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但D-肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
(4)酶法转化。这是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以通过β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
(2)微生物发酵法。研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,积累L-肉碱0.4%。
(3)合成法。在国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已经有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但D-肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
(4)酶法转化。这是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以通过β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。
用途
L-肉碱是我国新批准使用的动物营养强化剂。主要用于强化以蛋白质为基础的添加剂，可促进脂肪的吸收和利用。D型和DL型无营养价值。使用量为70-90mg/kg。（以L-肉碱计，1g酒石酸盐相当于0。68gL-肉碱)。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 29239000 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
共找到6个上游原料 >