化合物简介
Flecainide acetate is a class Ic antiarrhythmic agent used to prevent and treat tachyarrhythmias (abnormal fast rhythms of the heart). It is used to treat a variety of cardiac arrhythmias including paroxysmal atrial fibrillation (episodic irregular heartbeat originating in the upper chamber of the heart), paroxysmal supraventricular tachycardia (episodic rapid but regular heartbeat originating in the atrium), and ventricular tachycardia (rapid rhythms of the lower chambers of the heart). Flecainide works by regulating the flow of sodium in the heart, causing prolongation of the cardiac action potential.
基本信息
中文名称
氟卡尼
英文名称
flecainide
中文别名
氟卡胺、N-(2-哌啶基甲基)-2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺、哌氟酰胺、消旋氟卡胺异构体
英文别名
FLECAINTDE BASE、2,5-bis-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-n-(2-piperidyl-methyl)-benzamid、Flecaine、N-(2-Piperidinylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide、Flecainide、N-(2-piperidylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide、Flecanide、N-(piperidin-2-ylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide、Benzamide,N-(2-piperidinylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)
CAS号
54143-55-4
分子式
C17H20F6N2O3
分子量
414.343
精确质量
414.138
PSA
59.59
LOGP
4.1604
物化性质
外观与性状
白色结晶
密度
1.286 g/cm3
沸点
434.9ºC at 760 mmHg
熔点
105-1070C
闪点
216.8ºC
储存条件
Refrigerator
安全信息
危险品运输编码
3249
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
生产方法及用途
生产方法
方法1:以2,5-二羟基苯甲酸为原料,经三氟乙基化后,对2-氨甲基吡啶进行酰化得酰胺,最后在氧化铂存在下氢化得氟卡尼。
方法2:在氮气保护下,25min内,往28.4g(0.249m
o1)2-氨甲基哌啶中滴加10.0g(0.0249 m
o1)2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸-2,2,2-三氟乙酯。3h后,往该粘稠的反应液中,加入50ml苯,在45℃下继续搅拌40h。减压加热浓缩,以除去挥发性的组分。剩余物在冷却后固化,进行水蒸气蒸馏以进一步纯化,过滤,并用二氯甲烷萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂,在搅拌下往滤液中加入4ml 8.4mol/L氯化氢的异丙醇溶液。搅拌2h后,冷却至0℃,过滤收集粗产品,用乙醚洗,真空干燥。然后活性炭脱色,用等量的异丙醇和甲醇重结晶,得盐酸氟卡尼,熔点228～229℃。
方法2:在氮气保护下,25min内,往28.4g(0.249m
o1)2-氨甲基哌啶中滴加10.0g(0.0249 m
o1)2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸-2,2,2-三氟乙酯。3h后,往该粘稠的反应液中,加入50ml苯,在45℃下继续搅拌40h。减压加热浓缩,以除去挥发性的组分。剩余物在冷却后固化,进行水蒸气蒸馏以进一步纯化,过滤,并用二氯甲烷萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂,在搅拌下往滤液中加入4ml 8.4mol/L氯化氢的异丙醇溶液。搅拌2h后,冷却至0℃,过滤收集粗产品,用乙醚洗,真空干燥。然后活性炭脱色,用等量的异丙醇和甲醇重结晶,得盐酸氟卡尼,熔点228～229℃。
用途
新型、广谱、高效抗心律失常药。用于多种心律失常的防治,如室上性心动过速、心房颤动、单源性及多源性室性过早搏动综合征及其它抗心律失常药无效的病例。可作首选药物。
