基本信息
中文名称
氟西汀
英文名称
Fluoxetine
中文别名
氟西丁、N-甲基-3-苯基-3-(对三氟甲基苯氧基)丙胺
英文别名
Fluoxetine、AURORA KA-7692、Reneuron、Fluctin、Foxetin、Adofen、Fluoxeren、Fluval、fluoxetina
CAS号
54910-89-3
分子式
C17H18F3NO
分子量
309.326
精确质量
309.134
PSA
21.26
LOGP
4.8259
编号系统
UNII
01K63SUP8D
物化性质
密度
1.159 g/cm3
沸点
395.1ºC at 760 mmHg
熔点
158ºC
闪点
192.8ºC
储存条件
Keep in a cool, dry, dark location in a tightly sealed container or cylinder. Keep away from incompatible materials, ignition sources and untrained individuals. Secure and label area. Protect containers/cylinders from physical damage.
安全信息
安全说明
S23; S26; S27; S3
WGK Germany
2
危险类别码
R34; R36/37; R36/37/38
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 2
海关编码
29036990
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C; Xi
生产方法及用途
生产方法
方法1:苯乙酮和多聚甲醛及甲胺进行Mannich反应,生成β-甲氨基苯丙酮的盐酸盐和双[N-(2-苯甲酰基)乙基]甲胺的盐酸盐,氟西汀的制备只需前者,而后者是副产物。 叔胺副产物可通过水蒸气蒸馏,使其分解为有用的仲胺。 将前面得到的仲胺加到碳酸钾的水溶液中,再加入乙醇溶解,分批加入硼氢化钾,加毕继续反应。减压蒸除乙醇,剩余液先用乙醚后用氯仿萃取。萃取液合并,盐水洗至Ph值8.0,干燥。过滤,减压蒸出有机溶剂。残留物用己烷重结晶,得N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺,收率89.7%。将其溶于N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)中,加入氢化钠,缓慢升温至70℃保温。再加入碘化钾和对氯三氟甲苯,升至90℃反应。加水稀释,乙醚萃取。萃取液用盐水洗至Ph值8.0,干燥,过滤,通氯化氢气体至Ph值1.0,放置。滤集结晶,烘干,用乙酸乙酯重结晶,得盐酸氟西汀,收率80%,熔点152～153℃。
方法2:β-甲氨基苯丙酮用硼烷来还原为醇后,用氯化亚砜氯化,生成3-甲氨基-1-苯基-1-丙醇,接着和对三氟苯酚钠反应,得到氟西汀。
方法3:8.1g溴化氰溶于500ml苯和50ml甲苯中,在5℃、搅拌和氮气鼓泡保护下,滴加12.146g N,N-二甲基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺溶于40ml苯的溶液。反应温度允许升至室温,并在氮气气氛中继续搅拌过夜。加入100rnl苯,反应液用水洗2次,再用1mol/L。硫酸水溶液洗1次,然后用水洗至中性。干燥,减压蒸去溶剂,得9.5g油状的N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺。 100g氢氧化钾、85ml水、400ml乙二醇和9.50g N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺一起,回流(130℃)20h,然后冷却。加入500ml水后,用3份500ml乙醚萃取。合并萃取液,水洗后,用2mol/L盐酸水溶液萃取。分出萃取液后,有机层先后用1次2mol/L盐酸水溶液、3次水和1次饱和氯化钠水溶液进行萃取。所有水溶性萃取液合并,用5mol/L氢氧化钠水溶液碱化。因氟西汀不溶于碱性水溶液,故而析出。用乙醚萃取3次,合并萃取液,用饱和氯化钠水溶液洗后,干燥,减压蒸去乙醚,得6.3g氟西汀。
方法2:β-甲氨基苯丙酮用硼烷来还原为醇后,用氯化亚砜氯化,生成3-甲氨基-1-苯基-1-丙醇,接着和对三氟苯酚钠反应,得到氟西汀。
方法3:8.1g溴化氰溶于500ml苯和50ml甲苯中,在5℃、搅拌和氮气鼓泡保护下,滴加12.146g N,N-二甲基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺溶于40ml苯的溶液。反应温度允许升至室温,并在氮气气氛中继续搅拌过夜。加入100rnl苯,反应液用水洗2次,再用1mol/L。硫酸水溶液洗1次,然后用水洗至中性。干燥,减压蒸去溶剂,得9.5g油状的N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺。 100g氢氧化钾、85ml水、400ml乙二醇和9.50g N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺一起,回流(130℃)20h,然后冷却。加入500ml水后,用3份500ml乙醚萃取。合并萃取液,水洗后,用2mol/L盐酸水溶液萃取。分出萃取液后,有机层先后用1次2mol/L盐酸水溶液、3次水和1次饱和氯化钠水溶液进行萃取。所有水溶性萃取液合并,用5mol/L氢氧化钠水溶液碱化。因氟西汀不溶于碱性水溶液,故而析出。用乙醚萃取3次,合并萃取液,用饱和氯化钠水溶液洗后,干燥,减压蒸去乙醚,得6.3g氟西汀。
用途
1.新型抗抑郁药,抑制神经细胞对5-HT的再吸收。本身及其代谢产物在长期用药后的半衰期达数天之久,并很少有其它直接药理作用,因而其毒副作用很小。可能对强迫症也有效。用于伴有焦虑的各种抑郁症。
2.新型抗抑郁药。氟西汀和它的代谢产物----去甲氟西汀对神经递质受体有选择性和竞争性,共同抑制神经细胞对5-HT再吸收并很少有其他直接药理作用,因而其毒副作用很小,已成为很有前途的抗抑郁药。
2.新型抗抑郁药。氟西汀和它的代谢产物----去甲氟西汀对神经递质受体有选择性和竞争性,共同抑制神经细胞对5-HT再吸收并很少有其他直接药理作用,因而其毒副作用很小,已成为很有前途的抗抑郁药。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 29036990 | 2019-03 | 查看 |
