化合物简介
β-(4-Chlorophenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol is a agricultural fungicide that is systemically active against powdery mildews and rusts of grains.
基本信息
中文名称
三唑醇
英文名称
triadimenol
中文别名
百坦、羟锈宁、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4三唑-1基)丁基-2-醇、三泰隆、α-叔丁基-β-(4-氯苯氧基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇、1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇、1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇
英文别名
(1RS,2RS、β-(4-chlorophenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol、(1Ξ,2Ξ)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol、1RS,2SR)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol、Triadimenol
CAS号
55219-65-3
分子式
C14H18ClN3O2
分子量
295.765
精确质量
295.109
PSA
60.17
LOGP
2.9161
编号系统
UNII
NFR7MRD9NM
物化性质
外观与性状
白色粉末固体
密度
1.24 g/cm3
沸点
465.4ºC at 760 mmHg
熔点
110ºC
闪点
2°C
折射率
1.579
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
KK2200000
安全说明
S22-S61-S36-S26-S45
危险类别码
R22; R52/53
海关编码
2933990014
危险品运输编码
2588
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
三唑醇的合成以三唑酮为原料，采用不同的还原方法制得。具体还原方法如下。异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中，搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮，继续搅拌加热至84℃，回流2～3h，蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10～12mL，温度由55℃升至82℃，停止加热，减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中，搅拌1.5h，析出白色固体，过滤，反复用125mL水洗涤固体，干燥，得三唑醇。本法三唑醇收率达81%，有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%，B体10.6%，m.p.129～132℃，纯度76.4%(文献值A体85%，B体11.5%，m.p.128～130℃)。但反应条件较苛刻，是小批量生产一个好方法。硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇，于0～10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾，加毕于5～10℃反应2h，室温搅拌12h，再冷至10℃，加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h，激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液，过滤得三唑醇。本法操作方便，收率高，但硼化物资源有限，在反应中用量较大，有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112～117℃，未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%，B体为53%。m.p.112～114℃，纯度87.7%。保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠（保险粉），在碳酸氢钠存在下，在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是：三唑酮：保险粉：碳酸氢钠为1:2:3 (mol)，溶剂系统甲醇：水为1：（1
～7）。制备实例：将0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液，加热回流，然后在4h内分批加入0.02mol保险粉（含量98%），加毕再回流2h。冷至室温，加入30mL水，搅拌30min。滤出固体，水洗，干燥，得白色固体。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体），收率98.62%。若用同样的方法，改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水（体积比1
：1），得产品收率99。1%，含量98.84%(混合的非对映异构体）。本法优点是成本低、工艺简易，且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献。氢气还原法 用氢气还原，需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
～7）。制备实例：将0.01mol三唑酮（含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后，加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液，加热回流，然后在4h内分批加入0.02mol保险粉（含量98%），加毕再回流2h。冷至室温，加入30mL水，搅拌30min。滤出固体，水洗，干燥，得白色固体。m.p.112～116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体），收率98.62%。若用同样的方法，改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水（体积比1
：1），得产品收率99。1%，含量98.84%(混合的非对映异构体）。本法优点是成本低、工艺简易，且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献。氢气还原法 用氢气还原，需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。
用途
广谱性拌种杀菌剂，具有内吸性，能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病，大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等，每100kg种子用25%干拌种粉剂30～50g，防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病，每100kg种子用25%干拌粉剂42～75g拌种，防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种，对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%～100%。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2933990014 | 2019-03 | 查看 |
