基本信息
中文名称
头孢呋辛
英文名称
cefuroxime
中文别名
头孢呋肟
英文别名
U1troxim、CXM、Cefuroxime、cefaloxime、Ketocef、cefuroxim、Biofuroksym、Cephuroxime、EkLxirrm、Biocidin
CAS号
55268-75-2
分子式
C16H16N4O8S
分子量
424.385
精确质量
424.069
PSA
199.06
LOGP
0.4931
编号系统
UNII
O1R9FJ93ED
物化性质
外观与性状
白色结晶，[α]召+63.7°(C=1.0，0.2mol/L磷酸盐缓冲液pH=7)。UV最大吸收(pH=6磷酸缓冲液)：274nm(ε17600)。头孢呋辛钠(Cefuroxime Sodium)：C16H15N4aO8SNa。[56238-63-2]。白色固体，易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿，水中溶解度为500mg/2.5ml。pKa(水)：2.5；pKa(Z.甲基甲酰胺)：5.1。[α]D20 +60°(C=0.91，水)。
密度
1.76
熔点
171.5-173°C
折射率
1.665
安全信息
RTECS号
XI0329000
安全说明
S22; S24; S37; S45
危险类别码
R42/43
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
方法1:以头孢噻吩钠(Ⅰ)为原料,用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基,再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应,对羧基和醇进行保护,得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理,使7位侧链断裂,得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液,再用强酸水解,脱去保护基,得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用,可得头孢呋辛钠。 其中侧链的制备及和化合物(Ⅳ)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下,往14.99g(0.072mol)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中,加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃,再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-10℃,继续搅拌反应15min后,加入35g碎冰在0继续搅拌10min后,分出下层的二氯甲烷层,留待后用。 75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合,搅拌下浸入冰浴中,再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45mol,直到固体全部溶解,形成黄色的溶液。然后在10min内,-10℃和搅拌下,往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液,此时温度会缓慢升至0℃。接着在0～2℃下继续反应1g。移去冷浴,让其在1g内自然升温至20℃。在5℃下,把该反应液慢慢加入100ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节,使该二相混合液的PH值在2以下,继续搅拌,并再冷却至5℃。析出沉淀,过滤,用100ml二氯甲烷和250ml水洗,于40℃真空干燥过夜,得22.04g头孢呋辛,收率86.6%。
用途
用于生产头孢呋辛非无菌原料药。
