化合物简介
Mepronil is an benzanilide based fungicide found in the raw materials of herbal medicine.
基本信息
中文名称
灭锈胺
英文名称
mepronil
中文别名
纹达克、2-甲基-N-(3-异丙氧基苯基)苯甲酰胺、3\'-异丙氧基-2-甲基苯甲酰苯胺、N-(3-异丙氧基苯基)-2-甲基苯甲酰胺、灭钙胺、3\'-异丙氧基-2-甲基苯酰替苯胺
英文别名
Benzamide,2-methyl-N-(3-(1-methylethoxy)phenyl)、Mepronil [ISO]、Mepronil (pesticide)、MEPRONIL、3\'-Isopropoxy-o-toluanilide、KCO-1、3\'-isopropoxy-2-methyl benzoic acid anilide、3\'-Isopropoxy-2-methylbenzanilide、Basitac、3’-isopropoxy-o-toluanilide、2-methyl-N-(3-propan-2-yloxyphenyl)benzamide、2-Methyl-3\'-isopropoxybenzanilide、3\'-Isopropoxy-2-methylbenzanilid、2-methyl-N-[3-(propan-2-yloxy)phenyl]benzamide、2-methyl-N-[3-(1-methylethoxy)phenyl]benzamide
CAS号
55814-41-0
分子式
C17H19NO2
分子量
269.338
精确质量
269.142
PSA
38.33
LOGP
4.1075
编号系统
MDL号
MFCD00144739
物化性质
外观与性状
白色粘性液体带有淡辛辣气味
密度
1.113 g/cm3
沸点
340.5ºC at 760 mmHg
熔点
84-89°C
闪点
159.7ºC
折射率
1.589
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
CV5581700
海关编码
2924299011
生产方法及用途
生产方法
制备方法一N-乙酰基间氨基酚的制备 将25g(0.23mol)间氨基酚，18.0g(0.30mol)乙酸，25g(0.264mol)乙酐和25mL水混合后，搅拌溶解，油浴加热1h，冷却至5℃，过滤、水洗、干燥得产品23g，收率66.5%。N-乙酰基间异丙氧基苯胺的制备 将30.2g (0.2mol) N-乙酰基间氨基苯酚，4.8g (0.22mol)氢氧化钠和100mL乙醇混合后，搅拌溶解，然后加入32.0g (0.26mol)溴化异丙烷，加热回流5h，放置至室温，过滤，除去固体溴化钠，蒸去80%乙醇，冷却过滤，得产品38g，收率98%。间异丙氧基苯胺的制备 将38.6g (0.2mol) N-乙酰基间异丙氧基苯胺，一定量的35%盐酸和200mL水混合后，油浴加热，于100～110℃反应2h，然后用30%氢氧化钠水溶液中和至中性，分出油层，水层用乙醚苯取，合并油层，硫酸镁干燥，蒸去乙醚，再减压蒸馏，得产品25.5g，收率85%。邻甲苯甲酰氯的制备 由邻甲基苯甲酸与氯化亚砜酰氯化反应，生成邻甲苯甲酰氯，此工艺成熟。灭锈胺的合成 将15.1g (0.1mol)的间异丙氧基苯胺，120mL的丙酮和4.2g (0.05mol)碳酸钠混合后，搅拌冷却至-5～-3℃，缓慢滴加15.5g(0.1mol)邻甲苯甲酰氯，于0℃反应2h，过滤除去氯化钠，母液蒸去丙酮，水洗，重结晶，干燥得产品26g。收率96.37%。
制备方法二间氨基本分的制备 硝基苯经发烟硫酸磺化，然后中和生成间硝基苯磺酸钠，还原生成间氨基苯磺酸钠，再经碱熔并酸化，生成间氨基酚。2-甲基-N-（3'-羟基苯基）苯甲酰胺的制备 在三氯化磷存在下，邻甲基苯甲酸与间氨基酚干苯溶剂中反应，制得2-甲基-N-（3'-羟基苯基）苯甲酰胺。灭锈胺的合成 将2-甲基-N-（3'-羟基苯基）苯甲酰胺、2-氯丙烷在氢氧化钠甲醇溶液中反应，制得灭锈胺。
制备方法三
制备方法二间氨基本分的制备 硝基苯经发烟硫酸磺化，然后中和生成间硝基苯磺酸钠，还原生成间氨基苯磺酸钠，再经碱熔并酸化，生成间氨基酚。2-甲基-N-（3'-羟基苯基）苯甲酰胺的制备 在三氯化磷存在下，邻甲基苯甲酸与间氨基酚干苯溶剂中反应，制得2-甲基-N-（3'-羟基苯基）苯甲酰胺。灭锈胺的合成 将2-甲基-N-（3'-羟基苯基）苯甲酰胺、2-氯丙烷在氢氧化钠甲醇溶液中反应，制得灭锈胺。
制备方法三
用途
对担子纲菌类病害有特殊生物活性的内吸性杀菌剂。能有效地防治水稻纹枯病，小麦条锈病，棉花立枯病，也可用于防治梨赤星病，小麦雪腐病，马铃薯、番茄丝菌核病，梨、菊花锈病，黄瓜苗立枯病。如防治水稻纹枯病用20%可湿性粉剂对水400倍液叶面喷雾（有效成分7.5/100
m2)，防治效果84%，或用3%粉剂300～405kg喷粉。防治小麦锈病每百平方米用75%可湿性粉剂20～40g对水喷雾，或用3%粉剂300～405g喷粉。防治棉花苗立枯病及黄瓜苗立枯病可用本药剂进行种子处理或土壤处理。
m2)，防治效果84%，或用3%粉剂300～405kg喷粉。防治小麦锈病每百平方米用75%可湿性粉剂20～40g对水喷雾，或用3%粉剂300～405g喷粉。防治棉花苗立枯病及黄瓜苗立枯病可用本药剂进行种子处理或土壤处理。
