化合物简介
A novel peripheral dopamine receptor antagonist that does not cross the blood-brain barrier; anti-emetic. Domperidone(Motilium) is a dopamine blocker and an antidopaminergic reagent.
基本信息
中文名称
多潘立酮
英文名称
Domperidone
中文别名
5-氯-1-[1-[3-(2-氧代-1-苯并咪唑)丙基]4-哌啶基]苯并咪唑-2-酮、多帕立酮、5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]哌啶-4-基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
英文别名
6-chloro-3-[1-[3-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
CAS号
57808-66-9
分子式
C22H24ClN5O2
分子量
425.911
精确质量
425.162
PSA
78.82
LOGP
3.2911
编号系统
MDL号
MFCD00069256
物化性质
外观与性状
白色粉末
密度
1.341 g/cm3
熔点
242.5ºC
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
Keep tightly closed.
安全信息
RTECS号
DE2275900
安全说明
S26-S36
WGK Germany
3
危险类别码
R62; R63
海关编码
2933990090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
2-硝基-1，4-二氯苯和4-氨基环己羧酸乙酯反应，再氢化还原，和尿素环合，水解，得到5-氯-1-(哌啶-4-基)-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮。羟丙胺对2-硝基氯苯中的氯进行亲核取代，再氢化还原硝基为氨基，和氰化钾环合后再氯化，得到1-(3一氯丙基)-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮。上面得到的两个苯并咪唑衍生物按如下进行，即可得多潘立酮。2.3份1-(3-氯丙基)-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮、2.5份5-氯-l-(哌啶-4-基)-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮、3.2份碳酸钠、0.1份碘化钾和80份4-甲基-2-戊酮一起搅拌，回流24h。冷却至室温，加入水。过滤出不溶物，用硅胶柱进行层析，展开液为氯仿和10%甲醇混合液。收集含产物的流出液，浓缩。剩余物用4-甲基-2-戊酮结晶。过滤后，用二甲基甲酰胺和水的混合液重结晶。得1.3份多潘立酮，收率30%，熔点242.5℃。
用途
多潘立酮是苯咪唑类化合-物，具有较强的促胃运动和止吐作用，可以加强食管下部括约肌张力，防止胃-食管反流，增强胃蠕动，促进胃排空，协调胃与十二指肠运动，抑制恶心、呕吐，并有效地防止胆汁反流，不影响胃液分泌。本品为外周多巴胺受体拮抗剂，直接阻断胃肠的多巴胺受体而呈现促胃运动作用。能增强食道的蠕动和食道下端括约肌的张力。由于它对血脑屏障的渗透力差，对脑内多巴胺受体几乎无拮抗作用，因此可排除精神和中枢神经的副作用。
合成路线
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2933990090 | 2019-03 | 查看 |
