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甲霜灵

CAS号：57837-19-1

英文名：metalaxyl

分子式

C15H21NO4

熔点

72-73°C

密度

1.117 g/cm3

分子量

279.332

沸点

394.3ºC at 760 mmHg

溶解度

0.84 g/100 mL

信号词

危险品标志

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化合物简介

Metalaxyl is a phenylamide fungicide with systemic function. Its chemical name is methyl N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DL-alaninate. It can be used to control Pythium in a number of vegetable crops, and Phytophthora in peas. Metalaxyl-M is the trade name of the optically pure stereoisomer.

基本信息

中文名称

甲霜灵

英文名称

metalaxyl

中文别名

N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯、雷多米尔、D,L-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2\'-甲氧基乙酰)丙氨酸甲酯、N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-alpha-氨基丙酸甲酯、瑞毒霉、立达霉、甲霜安、甲霜林、瑞毒霜、阿普隆

英文别名

Fubol、Bleu、TOKAT、SPAN、MILOR、METAX、cg117、Metalaxyl、Subdue、methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alaninate、INFRA、APRON、methyl N-(methoxyacetyl)-N-2,6-xylyl-DL-alaninate

CAS号

57837-19-1

分子式

C15H21NO4

分子量

279.332

精确质量

279.147

PSA

55.84

LOGP

1.8443

编号系统

UNII

16K4M187IF

物化性质

密度

1.117 g/cm3

沸点

394.3ºC at 760 mmHg

熔点

72-73°C

闪点

100°C

折射率

1.527

水溶解性

0.84 g/100 mL

稳定性

Stable at normal temperatures and pressures.

储存条件

库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

安全信息

RTECS号

AY6910000

安全说明

S13-S24-S37-S46-S61-S36-S26-S16

危险类别码

R22; R43; R52/53

危险品运输编码

UN 1648 3/PG 2

海关编码

2924299034

危险品标志

生产方法及用途

生产方法

首先制备α氯代丙酸甲酯、2,6-二甲基苯胺、甲氧基乙酸三种化合物。最后制得甲霜灵。
(1)氯代丙酸与甲醇在浓硫酸为催化剂的条件下直接酯化,加入无水氯化钙为脱水剂,在50～60℃搅拌反应,处理得到α-氯代丙酸甲酯。也可采用光气与α氯代丙酸作用,生成α氯代丙酰氯,再与甲醇反应制得α-氯代丙酸甲酯。
(2)将间二甲苯用混酸硝化,将2,4-二甲基硝基苯分离制得2,6-二甲基硝基苯,再用氢气还原得2,6-二甲基苯胺。
(3)将乙二醇、甲醚用硝酸氧化,在催化剂钒盐和铜盐的作用下反应,处理得到甲氧基乙酸。将上面得到的2,6-二甲基苯胺与α氯代丙酸甲酯反应,以无水碳酸钠为缚酸剂,加少量碘催化剂,进行反应得到犖(2'-丙酸甲酯)-2,6-二甲基苯胺。将甲氧基乙酸和适量甲苯加热,滴加三氯化磷,继续反应,分去下层亚磷酸,得甲氧基乙酰氯甲苯溶液,再滴加犖(2'-丙酸甲酯)-2,6-二甲基苯胺继续回流反应,经处理得到甲霜灵。

用途

甲霜灵是新型高效内吸性杀菌剂。可内吸进入植物内，水溶性比一般杀菌剂高得多，可以透入新脂性小的卵菌的细胞膜，起杀菌作用。因此，甲霜安对卵菌纲中的霜霉菌和疫霉菌具有选择性特效，例如对马铃薯晚疫病、葡萄霜霉病、啤酒花霜霉病、甜菜疫病、油菜白锈病、烟草黑胫病等都有良好的防治效果。该品用量低，一般为200-300g（有效成分）/hm2。

合成路线

海关数据