化合物简介
A diuretic used to treat high blood pressure and swelling caused by congestive heart failure, liver failure and kidney failure.
基本信息
中文名称
利尿酸
英文名称
etacrynic acid
中文别名
依他尼酸、2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰)苯氧乙酸、2-(2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰基)苯氧基)乙酸
英文别名
2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]acetic acid、Ethacrynic Acid、Acetic acid, [2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy]-
CAS号
58-54-8
分子式
C13H12Cl2O4
分子量
303.138
精确质量
302.011
PSA
63.6
LOGP
3.6057
编号系统
UNII
M5DP350VZV
物化性质
外观与性状
白色固体
密度
1.35g/cm3
沸点
480ºC at 760mmHg
熔点
125 °C
闪点
244.1ºC
储存条件
Keep in a cool, dry, dark location in a tightly sealed container or cylinder. Keep away from incompatible materials, ignition sources and untrained individuals. Secure and label area. Protect containers/cylinders from physical damage.
安全信息
RTECS号
AG6600000
安全说明
S26; S36
WGK Germany
3
危险类别码
R20/21/22; R36/37/38
危险品标志
Xn
危险标志
GHS07
危险性防范说明
P261; P280; P305 + P351 + P338
危险性描述
H302 + H312 + H332; H315; H319; H335
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
由2,3-二氯苯甲醚与丁酰氯缩合,并水解为2,3-二氯-4-丁酰苯酚,再与溴乙酸乙酯缩合,然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2,3-二氯-4-丁酰苯酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中,室温下反应1h,再加流1h后,回收二硫化碳。回收毕,加入正庚烷,再加入三氯化铝,继续回流3h。冷至50℃,分去正庚烷,冷却,加稀盐酸,升温至86℃,立即冷至40℃,过滤、洗涤,得2,3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色,得熔点为108-111℃的精品。收率85%。
2.依他尼酸的制备将2,3-二氯-4-丁酰苯酚、无水乙醇和乙酸钠加热至回流,滴加溴乙酸乙酯,反应3h后回收乙醇。冷却,过滤,洗涤,用乙醇重结晶,得2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后将其投入甲醛和乙醇的混合液中,于回流下滴加碳酸钾、水和乙醇的混合液,继续回流1.5h。冷却,加稀盐酸析出沉淀,过滤、洗涤、干燥,最后经重结晶和活性炭脱色而得依他尼酸。收率约40%。
2.依他尼酸的制备将2,3-二氯-4-丁酰苯酚、无水乙醇和乙酸钠加热至回流,滴加溴乙酸乙酯,反应3h后回收乙醇。冷却,过滤,洗涤,用乙醇重结晶,得2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后将其投入甲醛和乙醇的混合液中,于回流下滴加碳酸钾、水和乙醇的混合液,继续回流1.5h。冷却,加稀盐酸析出沉淀,过滤、洗涤、干燥,最后经重结晶和活性炭脱色而得依他尼酸。收率约40%。
用途
该品为强利尿药。作用迅速但短暂。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用。是严重水肿所必须的药物,用于多种类型的水肿。但毒性较大,慢性肾功能不全者少用。
合成路线
共找到3条合成路线 >上游原料
共找到5个上游原料 >