化合物简介
Clavulanic acid (rINN) is a β-lactam drug that functions as a mechanism-based β-Lactamase inhibitor. While not effective by itself as an antibiotic, when combined with penicillin-group antibiotics, it can overcome antibiotic resistance in bacteria that secrete β-lactamase, which otherwise inactivates most penicillins.
基本信息
中文名称
克拉维酸
英文名称
(2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
中文别名
(Z)-(2R,5R)-3-(2-羟基亚乙烯基)-7-氧代-4-氧杂-L-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸、(2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文别名
Acid clavulanico、Acide clavulanique、Clavulanate、acidum clavulanicum、Sodium Clavulanate、Clavulansaeure、CLAVULANIC ACID
CAS号
58001-44-8
分子式
C8H9NO5
分子量
199.161
精确质量
199.048
PSA
87.07
LOGP
-1.1577
编号系统
UNII
23521W1S24
物化性质
外观与性状
白色至灰白色粉末
密度
1.65 g/cm3
沸点
545.8ºC at 760 mmHg
闪点
283.9ºC
折射率
1.644
安全信息
海关编码
2934995000
生产方法及用途
生产方法
方法1:微生物合成,以黄豆粉、葡萄糖、淀粉或糊精为原料,经发酵而成。
方法2:以3-甲硫基丙内酰胺为原料,经烷化、氯化脱羧等步骤反应合成。
方法2:以3-甲硫基丙内酰胺为原料,经烷化、氯化脱羧等步骤反应合成。
用途
为β-内酰胺酶抑制剂。本身仅有微弱的抗菌活性,但对葡萄球菌及多数革兰阴性菌所产的β-内酰胺酶有抑制作用。通过和β-内酰胺酶牢固结合,生成不可逆的结合物,使酶失去活性。因而和β-内酰胺类抗生素配合使用时,可保护合用的β-内酰胺类抗生素不受β-内酰酶的破坏,增强该抗生素的抗菌作用,扩大其抗菌谱,并克服了致病微生物的耐药性。其应用是和其它抗生素制成复合剂,如和羟氨苄青霉素配伍,称奥格门汀(Augmentin);和替卡西林配伍,称替门汀(Timentin)。
上游原料
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