化合物简介
甲苯二异氰酸酯 (TDI，CAS: 26471-62-5)是一种有机化合物，化学式为CH3C6H3(NCO)2。在六种可能的异构体中，主要有两种作为商品使用：2,4-TDI (CAS: 584-84-9)和2,6-TDI (CAS: 91-08-7)。2,4-TDI一般以单一异构体的形态生产，但是TDI作为商品用途，通常是80%/20%或65%/35%比例的混合物（2,4-与2,6-异构体之比)。2000年，全球TDI产量约140万吨，占国际异氰酸酯市场34.1%的份额，仅次于MDI。
基本信息
中文名称
2,4-甲苯二异氰酸酯
英文名称
2,4-Toluene diisocyanate
中文别名
甲苯-2,4-二异氰酸酯、二异酸甲苯酯、2,4-TDI、TDI
英文别名
Benzene, 2,4-diisocyanato-1-methyl-、toluene 2,4-diisocyanate、toluene-2,4-diyl diisocyanate、Hylene T、2,4-diisocyanatotoluene、1,3-diisocyanato-4-methyl benzene、Tolylene-2,4-diisocyanate、mondurtds、Niax tdi、Mondur td、hylenetlc、TDI-80、2,4-Tolylene diisocyanate、Hylene tm
CAS号
584-84-9
分子式
C9H6N2O2
分子量
174.156
精确质量
174.043
PSA
58.86
LOGP
1.9296
编号系统
UNII
17X7AFZ1GH
物化性质
外观与性状
水白色至淡黄色液体或晶体,暴露在阳光下会变暗
密度
1.225g/mLat 25°C
沸点
115-120 °C (10 mmHg), 124-126 °C (18 mmHg)
熔点
12.5-13.5 °C
闪点
250°F
折射率
n20/D 1.568(lit.)
水溶解性
reacts
稳定性
Stable, but decomposes in the presence of moisture. Also heat and light sensitive. Readily polymerizes in contact with base. Reacts with compounds containing active hydrogen. Incompatible with strong oxidizing agents. Corrodes some copper and aluminium all
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂、酸类碱类分开存放
蒸汽密度
6 (vs air)
蒸汽压
0.03 mm Hg ( 25 °C)
安全信息
RTECS号
CZ6300000
安全说明
S23-S36/37-S45-S61
WGK Germany
2
危险类别码
R26; R36/37/38; R40; R42/43; R52/53
危险品运输编码
UN 2078 6.1/PG 2
海关编码
29291010
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T+
危险性描述
H315; H317; H319; H330; H334; H335; H351; H412
信号词
Danger
危险标志
GHS06, GHS08
危险性防范说明
P260; P280; P284; P304 + P340 + P310; P342 + P311; P403 + P233
生产方法及用途
生产方法
制备方法有胺光气化法、硝基化合物羰基化法和碳酸二甲酯法。
（一）胺光气化法由甲苯硝化生成二硝基甲苯，再经还原得到甲苯二胺。甲苯二胺与光气反应即得TDI（以2,4-异构体为主）。①常压法将熔融的二氨基甲苯（105-110℃）溶解于邻二氯苯，配成10%-20%的溶液；将光气溶于邻二氯苯，含量为25%-50%。两种溶液在混合器中混合、加热至80-200℃，使之反应，产物是甲苯二异氰酸酯、氯化氢及其他副产物。末反应的光气、邻二氯苯与反应产物一并送入蒸发塔以分离出部分溶剂，蒸出的邻二氯苯再作为回收光气的吸收剂。蒸发塔釜液送入预蒸发器进行闪蒸，蒸出的甲苯二异氰酸酯与邻二氯苯进入蒸馏塔，此塔顶回收得纯溶剂，釜液精馏得甲苯二异氰酸酯。②加压法该法所用溶剂一般为氯苯。液态光气与10%-20%的二氨基甲苯的氯苯溶液80-120℃MPa压力下，在循环管路中进行反应，管路中的循环比为10-40。反应粗产物通过缓冲器进入反应器，反应器用加热器加热。反应器顶部逸出的氯化氢回收得副产盐酸，其中含有的少量光气经冷凝器冷凝后进入光气贮槽。反应粗产物进入蒸发塔于0.1-0.5MPa压力下蒸出光气。塔釜是甲苯二异氰酸酯、氯苯及其他副产物，进一步蒸馏精制，回收氯苯，得到甲苯二异氰酸酯。原料配比：光气/二氨基甲苯（物质的量比）3：6（非循环过程）。消耗定额（kg/t）：常压法二氨基甲苯1280（常压法）、905（加压法）；光气1250（常压法）、2260（加压法）；邻二氯苯3-10（常压法）；氯苯218（加压法）。
（二）硝基化合物羰基化法该法从芳烃硝基化合物出发，采用铬、铑、钯等羰基化催化剂，在60-150℃、686-981MPa压力下，与CO直接反应生成甲苯二异氯酸酯。
（三）碳酸二甲酯法该法是自20世纪80年代以来甲醇氧化羰基化法碳酸二甲酯工业化后面新开发的用碳酸二甲酯取代光气生产甲苯二异氰酸酯的一种方法。具有设备简单、无公害、不用光气等诸多弊病。随着碳酸二甲酯的不断开发，生产规模不断扩大，其价格将逐渐降低。相信在环境问题日益被重视的今天，该法将更具有生命力。
（一）胺光气化法由甲苯硝化生成二硝基甲苯，再经还原得到甲苯二胺。甲苯二胺与光气反应即得TDI（以2,4-异构体为主）。①常压法将熔融的二氨基甲苯（105-110℃）溶解于邻二氯苯，配成10%-20%的溶液；将光气溶于邻二氯苯，含量为25%-50%。两种溶液在混合器中混合、加热至80-200℃，使之反应，产物是甲苯二异氰酸酯、氯化氢及其他副产物。末反应的光气、邻二氯苯与反应产物一并送入蒸发塔以分离出部分溶剂，蒸出的邻二氯苯再作为回收光气的吸收剂。蒸发塔釜液送入预蒸发器进行闪蒸，蒸出的甲苯二异氰酸酯与邻二氯苯进入蒸馏塔，此塔顶回收得纯溶剂，釜液精馏得甲苯二异氰酸酯。②加压法该法所用溶剂一般为氯苯。液态光气与10%-20%的二氨基甲苯的氯苯溶液80-120℃MPa压力下，在循环管路中进行反应，管路中的循环比为10-40。反应粗产物通过缓冲器进入反应器，反应器用加热器加热。反应器顶部逸出的氯化氢回收得副产盐酸，其中含有的少量光气经冷凝器冷凝后进入光气贮槽。反应粗产物进入蒸发塔于0.1-0.5MPa压力下蒸出光气。塔釜是甲苯二异氰酸酯、氯苯及其他副产物，进一步蒸馏精制，回收氯苯，得到甲苯二异氰酸酯。原料配比：光气/二氨基甲苯（物质的量比）3：6（非循环过程）。消耗定额（kg/t）：常压法二氨基甲苯1280（常压法）、905（加压法）；光气1250（常压法）、2260（加压法）；邻二氯苯3-10（常压法）；氯苯218（加压法）。
（二）硝基化合物羰基化法该法从芳烃硝基化合物出发，采用铬、铑、钯等羰基化催化剂，在60-150℃、686-981MPa压力下，与CO直接反应生成甲苯二异氯酸酯。
（三）碳酸二甲酯法该法是自20世纪80年代以来甲醇氧化羰基化法碳酸二甲酯工业化后面新开发的用碳酸二甲酯取代光气生产甲苯二异氰酸酯的一种方法。具有设备简单、无公害、不用光气等诸多弊病。随着碳酸二甲酯的不断开发，生产规模不断扩大，其价格将逐渐降低。相信在环境问题日益被重视的今天，该法将更具有生命力。
用途
主要用于聚氨酯产品，包括泡沫塑料、聚氨酯涂料、聚氨酯橡胶；聚酰亚胺纤维和胶粘剂等也有一些应用。是聚氨酯工业的十分理想的合成高分子材料聚氨酯的原料。用于合成溶剂型、乳液型和热熔型聚氨酯胶黏剂及其他多种改性胶黏剂。也可用作聚乙烯醇水溶性胶黏剂的改性剂，提高耐水性。用TDI制成的聚氨酯材料主要应用于制作各种软质和硬质的泡沫塑料、聚氨酯橡胶、聚氨酯涂料，其优异性能和广泛用途使TDI成为异氰酸酯化合物中应用最广泛的品种之一。
上游原料
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