化合物简介
Misoprostol, sold under the brandname Cytotec among others, is a medication used to start labor, cause an abortion, prevent and treat stomach ulcers, and treat postpartum bleeding due to poor contraction of the uterus. For abortions it is often used with mifepristone or methotrexate. By itself effectiveness for this purpose is between 66% and 90%. It is taken either by mouth, under the tongue, or placed in the vagina.
基本信息
中文名称
米索前列醇
英文名称
Misoprostol
中文别名
密索普托、(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯、11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯
英文别名
SC 2933、MISOPROSTOL ACID、CYTOTEC、Misoprosto、Misoprostil、Misogon、DL-MISOPROSTOL、Misoprostol
CAS号
59122-46-2
分子式
C22H38O5
分子量
382.534
精确质量
382.272
PSA
83.83
LOGP
3.9536
编号系统
UNII
0E43V0BB57
物化性质
外观与性状
水可溶的,粘性液体
密度
1.078 g/cm3
沸点
497.3ºC at 760 mmHg
闪点
160.3ºC
折射率
1.51
储存条件
-20ºC
安全信息
RTECS号
UK8390000
安全说明
S53-S22-S36/37/39-S45
WGK Germany
2
危险类别码
R60; R61; R25
危险品运输编码
UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志
T
信号词
Danger
危险性描述
H301; H360
危险标志
GHS06, GHS08
危险性防范说明
P201; P301 + P310 + P330; P308 + P313
生产方法及用途
生产方法
以壬二酸为原料，和二咪唑亚砜反应，生成咪唑的酰化产物，该产物有很强的酰化活性，和丙二酸单甲酯反应后，再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再经水解脱羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮，选择性氢化其中的一个羰基为羟基，经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-环戊烯酮，最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。
用途
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药，有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用，能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂，但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡，特别适用于前列腺素水平低的病例。
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